他还有别的奇特的朋友。因了强硬的天性对于社会的约束的反抗，他爱和一般头脑简单不拘形式的人厮混。一个卡拉雷地方的斫石匠，托波利诺，“自以为是出众的雕塑家，每次开往罗马去的运石的船上，必寄有他作的几个小小的人像，使米开朗琪罗为之捧腹大笑的”；见瓦萨里记载。一个瓦尔达尔诺地方的画家，梅尼盖拉，不时到米开朗琪罗那里去要求他画一个圣洛克像或圣安东尼像，随后他着了颜色卖给乡人。而米开朗琪罗，为帝王们所难于获得他的作品的，却尽肯依着梅尼盖拉指示，作那些素描；一个理发匠，亦有绘画的嗜好，米开朗琪罗为他作了一幅圣弗朗西斯的图稿；一个罗马工人，为尤利乌斯二世的陵墓工作的，自以为在不知不觉中成为一个大雕塑家，因为柔顺地依从了米开朗琪罗的指导，他居然在白石中雕出一座美丽的巨像，把他自己也呆住了；一个滑稽的镂金匠，皮洛托，外号拉斯卡；一个懒惰的奇怪的画家因达科，“他爱谈天的程度正和他厌恶作画的程度相等”，他常说：“永远工作，不寻娱乐，是不配做基督徒的。”见瓦萨里记载。尤其是那个可笑而无邪的朱利阿诺·布贾尔蒂尼，米开朗琪罗对他有特别的好感。

“朱利阿诺有一种天然的温良之德，一种质朴的生活方式，无恶念亦无欲念，这使米开朗琪罗非常惬意。他惟一的缺点即太爱他自己的作品。但米开朗琪罗往往认为这足以使他幸福；因为米氏明白他自己不能完全有何满足是极苦恼的……有一次，奥塔维亚诺·特·梅迪契要求朱利阿诺为他绘一幅米开朗琪罗的肖像。朱氏着手工作了；他教米开朗琪罗一句不响地坐了两小时之后，他喊道：‘米开朗琪罗，来瞧，起来吧：面上的主要部分，我已抓住了。’米开朗琪罗站起，一见肖像便笑问朱利阿诺道：‘你在捣什么鬼？你把我的一只眼睛陷入太阳穴里去了；瞧瞧仔细吧。’朱利阿诺听了这几句话，弄得莫名其妙了。他把肖像与人轮流看了好几遍；大胆地答道：‘我不觉得这样；但你仍旧去坐着吧，如果是这样，我将修改。’米开朗琪罗知道他堕入何种情景，微笑着坐在朱利阿诺的对面，朱利阿诺对他、对着肖像再三地看，于是站起来说：‘你的眼睛正如我所画的那样，是自然显得如此。’‘那么，’米开朗琪罗笑道，‘这是自然的过失。继续下去吧。’”见瓦萨里记载。

这种宽容，为米开朗琪罗对待别人所没有的习惯，却能施之于那些渺小的、微贱的人。这亦是他对于这些自信为大艺术家的可怜虫的怜悯，也许那些疯子们的情景引起他对于自己的疯狂的回想。在此，的确有一种悲哀的滑稽的幽默。如一切阴沉的心魂一般，米开朗琪罗有时颇有滑稽的情趣；他写过不少诙谐的诗，但他的滑稽总是严肃的、近于悲剧的。如对于他老年的速写等等。（见诗集卷八十一）三孤独这样，他只和那些卑微的朋友们生活着：他的助手和他的疯痴的朋友，还有是更微贱的伴侣他的家畜：他的母鸡与他的猫。一五五三年安焦利尼在他离家时写信给他道：“公鸡与母鸡很高兴；但那些猫因为不看见你而非常忧愁，虽然它们并不缺少粮食。”

实在，他是孤独的，而且他愈来愈孤独了。“我永远是孤独的，”他于一五四八年写信给他的侄儿说，“我不和任何人谈话。”他不独渐渐地和社会分离，且对于人类的利害、需求、快乐、思想也都淡漠了。

把他和当代的人群联系着的最后的热情共和思想亦冷熄了。当他在一五四四与一五四六年两次大病中受着他的朋友里乔在斯特罗齐家中看护的时候，他算是发泄了最后一道阵雨的闪光，米开朗琪罗病愈时，请求亡命在里昂的罗伯托·斯特罗齐向法王要求履行他的诺言：他说假若弗朗西斯一世愿恢复翡冷翠的自由，他将以自己的钱为他在翡冷翠诸府场上建造一座古铜的骑马像。一五四四年七月二十一日里乔致罗伯托·迪·菲利波·斯特罗齐书。一五四六年，为表示他感激斯特罗齐的东道之谊，他把两座《奴隶》赠与了他，他又把它们转献给弗朗西斯一世。

但这只是一种政治热的爆发最后的爆发。在他一五四五年和贾诺蒂的谈话中，好几处他的表白类乎托尔斯泰的斗争无用论与不抵抗主义的思想：“敢杀掉某一个人是一种极大的僭妄，因为我们不能确知死是否能产生若干善，而生是否能阻止若干善。因此我不能容忍那些人，说如果不是从恶即杀戮开始决不能有善的效果。时代变了，新的事故在产生，欲念亦转换了，人类疲倦了……而末了，永远会有出乎预料的事情。”

同一个米开朗琪罗，当初是激烈地攻击专制君主的，此刻也反对那些理想着以一种行为去改变世界的革命家了，他很明白他曾经是革命家之一；他悲苦地责备的即是他自己。如哈姆莱特一样，他此刻怀疑一切，怀疑他的思想、他的怨恨、他所信的一切。他向行动告别了。他写道：“一个人答复人家说：‘我不是一个政治家，我是一个诚实之士，一个以好意观照一切的人。’他是说的真话。只要我在罗马的工作能给我和政治同样轻微的顾虑便好！”一五四七年致他的侄儿利奥那多书。

实际上，他不复怨恨了。他不能恨。因为已经太晚：“不幸的我，为了等待太久而疲倦了，不幸的我，达到我的愿望已是太晚了！而现在，你不知道么？一颗宽宏的、高傲的、善良的心，懂得宽恕，而向一切侮辱他的人以德报怨！”诗集卷一百○九第六十四首。在此，米氏假想一个诗人和一个翡冷翠的流戍者的谈话很可能是在一五三六年亚历山大·特·梅迪契被洛伦齐诺刺死后写的。

他住在maceldecorvi，在特拉扬古市场的高处。他在此有一座房子，一所小花园。他和一个男仆、一个女佣、许多家畜占据着这住宅。在他的仆役之中，有过一个法国人叫做理查的。他和他的仆役们并不感到舒服。因为据瓦萨里说：“他们老是大意的、不洁的。”他时常更调仆役，悲苦地怨叹。一五五○年八月十六日，他写信给利奥那多说：“我要一个善良的清洁的女仆但很困难：她们全是脏的，不守妇道的，我的生活很穷困，但我雇用仆役的价钱出得很贵。”他和仆人们的纠葛，与贝多芬的差不多。一五六○年他赶走了一个女佣之后喊道：“宁愿她永没来过此地！”

他的卧室幽暗如一座坟墓。诗集卷八十一。“蜘蛛在内做它们种种工作，尽量纺织。”同前。在楼梯的中段，他画着背负着一口棺材的《死》像。棺材上写着下面一首诗：“我告诉你们，告诉给世界以灵魂肉体与精神的你们：在这具黑暗的箱中你们可以抓握一切。”

他和穷人一般生活，吃得极少，瓦萨里记载：“他吃得极少。年轻时，他只吃一些面包和酒，为要把全部时间都放在工作上。老年，自从他作《最后之审判》那时起，他习惯喝一些酒，但只是在晚上，在一天的工作完了的时候，而且极有节制地。虽然他富有，他如穷人一般过活。从没有（或极少）一个朋友和他同食：他亦不愿收受别人的礼物；因为这样他自以为永远受了赠与人的恩德要报答。他的俭约的生活使他变得极为警醒，需要极少的睡眠。”“夜间不能成寐，他起来执着巨剪工作。他自己做了一项纸帽，中间可以插上蜡烛，使他在工作时双手可以完全自由，不必费心光亮的问题”。瓦萨里留意到他不用蜡而用羊油蕊作烛台，故送了他四十斤蜡。仆人拿去了，但米开朗琪罗不肯收纳。仆人说：“主人，我拿着手臂要断下来了，我不愿拿回去了。如果你不要，我将把它们一齐插在门前泥穴里尽行燃起。”于是米开朗琪罗说：“那么放在这里吧；因为我不愿你在我门前做那傻事。”（瓦萨里记载）他愈老，愈变得孤独。当罗马一切睡着的时候，他隐避在夜晚的工作中：这于他已是一种必需。静寂于他是一件好处，黑夜是一位朋友：“噢夜，噢温和的时间，虽然是黝暗，一切努力在此都能达到平和，称颂你的人仍能见到而且懂得；赞美你的人确有完美的判别力。你斩断一切疲乏的思念，为潮润的阴影与甘美的休息所深切地透入的；从尘世，你时常把我拥到天上，为我希冀去的地方。噢死的影子，由了它，灵魂与心的敌害灾难都被挡住了，悲伤的人的至高无上的救药啊，你使我们病的肉体重新获得健康，你揩干我们的泪水，你卸掉我们的疲劳，你把好人洗掉他们的仇恨与厌恶。”诗集卷七十八。

有一夜，瓦萨里去访问这独个子在荒凉的屋里，面对着他的悲怆的《哀悼基督》的老人：瓦萨里叩门，米开朗琪罗站起身来，执着烛台去接应。瓦萨里要观赏雕像；但米开朗琪罗故意把蜡烛堕在地下熄灭了，使他无法看见。而当乌尔比诺去找另一支蜡烛时，他转向瓦萨里说道：我是如此衰老，死神常在拽我的裤脚，要我和它同去。一天，我的躯体会崩坠，如这支火炬一般，也像它一样，我的生命的光明会熄灭。”