有人说，宋霭龄一生中最大的杰作，是成功地策划并撮合了蒋介石与宋美龄的婚姻，从而将蒋介石的军力与宋氏家族的财力和英美背景彻底融合起来，为创立蒋家王朝与四大家族格局奠定了基础。蒋宋联姻，霭龄起的作用有多大，谁人都不敢妄断。但是，宋霭龄看中并且首肯小妹这段婚姻，则是事实。宋霭龄清楚，尽管在蒋宋联姻的道路上困难重重，但是解决问题的关键在于两个当事人，宋美龄与蒋介石，只要他们二人，一个有情，一个有意，决心下定，意志坚决，何愁这件美事不得成功？

于是，宋霭龄充当“红娘”的第一步，就是力劝小妹宋美龄接受蒋介石。

宋美龄是在美国接受的教育，追求的是自由开放的社会生活，她在美国期间，就与刘纪文订婚，但对这段交往，她并不十分满意。总觉得双方之间还缺点什么。

对于迟来的蒋介石，宋美龄开始也心存疑虑。

宋霭龄长期在国民党上层活动，对形势的分析有独到见解。

霭龄看得很清楚，在当时的环境中，中国的统一只要国民党团结，就可大功告成。而蒋介石是一个军人，在中国任何一个朝代，开辟疆土、建立政权都要仰赖军人。霭龄和孔祥熙的结合，使中国南北财阀势力会合；庆龄和孙中山的婚姻，则使宋家和国民党政体挂上了钩。在整个家庭圈子里，独缺军人力量。蒋介石，孙中山的爱将、北伐“英雄”，虽然暂时落难，但依然有不可抗拒的潜力。

这一天，宋美龄在大姐的催促之下来到了孔府。一进屋，宋霭龄就把她带进了自己的房间，让她坐下后，便笑着说：“小妹，今天大姐和你谈一件事。”

宋霭龄也不卖关子，直截了当地说：“有人给你说媒哪！不是公子，是一位司令，他叫蒋介石。”

宋霭龄说完观察小妹的脸色。

“大姐，你是我的大姐，你怎么能看着我和一位40岁的人结婚呢，我才30岁啊，再说了，谁不知道姓蒋的风流啊？”

“唉，你呀，真是不懂事！”宋霭龄打断她的话，“就因为我是你大姐，我才不能让你和刘纪文结婚，刘纪文有什么好？你说他是留学生，他留学生有什么地位？能和姓蒋的比吗？你说他长得漂亮，一个男人长得漂亮有什么用！你说他有钱，今后姓蒋的恐怕别人送钱给他他都不要呢？”

接着，宋霭龄又说道：“我跟你实说了吧，在我看来，那姓蒋的是当今中国最有实力、最有前途的国民党领袖人物，说他是一位东方的拿破仑，那简直一点都不夸张。如果能够成为这样一位‘伟大’人物的妻子，不但是小妹之幸，也是我大姐之幸，还是咱宋氏家族之幸呢。自古‘英雄’配美人，我看一点都不委屈你。”

再接着，宋霭龄为美龄分析当今中国政坛的形势，认为蒋介石毫无疑问将成为中国的最高统治者。嫁给蒋介石，即成为中国的“第一夫人”。这样，美龄就可以利用自己的学识和才华，帮助蒋介石治理中国。所谓江山美人，更为可贵。

霭龄又感叹地对美龄说道：“我们姊妹三人，你大姐我嫁给了孔祥熙，你二姐嫁给了孙中山，他们两个人都是中国政坛上的风云人物，现在就剩小妹你一人。论才学，你绝不在大姐二姐之下；论家庭地位吧，宋氏家族也更胜从前。如果小妹放着‘英雄伟人’不嫁，岂不可惜了小妹的一番理想与抱负，也有负宋氏家族的高贵门第。”

其实，在宋美龄内心深处，她喜欢刘纪文，却并不崇拜他。宋美龄攻读英国文学，喜欢《亚瑟王传奇》，对亚瑟王的助手墨林尤为激赏，因为他是言出必中、法力无边的预言家。

宋美龄还喜爱不辞艰险独自上路去寻找圣杯的骑士。传说中的人物当不得真，莫非现实中就没有超级强者？刘纪文温文尔雅，浪漫多情，聪明幽默，但他只算轻量级的“拳手”，根本做不了重量级的“拳王”。她虽与刘纪文订了婚，但有时候订婚与结婚之间仍隔着无法逾越的天堑。宋美龄曾对二姐说过“非英雄不嫁”

的话，刘纪文的黯然出局便是再自然不过的事情。及至美龄回国，大姐夫是孔祥熙，二姐夫是孙中山，个个都是人中之龙，以她不肯服输的心气，在婚姻上更不肯低调处理。

听了宋霭龄的这番分析，宋美龄已动了心。她一直都有希望出人头地的虚荣心，这时少女时期的种种梦想又涌上心头，她意识到惟有蒋介石，才是自己婚姻的最好选择。可是她还是顾虑重重：“终究他有3个老婆……”“他的家庭问题你不管，他已经同3个老婆脱离了关系。别说他有3个老婆，就有30个，她们也不敢出面吵吵闹闹，那不是拿自己的性命开玩笑吗？”

宋霭龄又缓了缓语气，心里觉得在这个问题上，宋美龄肯定还是有些放不开，应该再好好劝劝。于是她走到宋美龄的身边，把手搭在她的肩膀上：“小妹，你是在美国留过学的人，怎么观念也和一般的中国女人一样那么死板？婚约既然是人订的，那人就可以去解除它。系铃解铃，本不是什么难事，况且蒋介石已有的3房妻妾都是在政治上没有什么地位的平民村妇，想要蒋介石休掉她们，不会太为难。”

“可是，可是……”宋美龄涨红了脸，欲言又止。

宋霭龄是何等聪明之人，看小妹的样子就知道她心里在想什么。

“我知道，你心里肯定在想关于那个蒋介石的种种风流韵事，怕他跟你结婚后，再作出那种见不得人的事来，对不对？”

这番话简直说到宋美龄的心坎上去了，她不好意思地点点头。

宋霭龄这时又把她精辟的见解拿了出来。她解释说：“彼一时，此一时也！当日蒋介石流落上海滩，对革命悲观失望，自然难免产生一些自暴自弃的行为。他一旦成为‘革命’‘领袖’和‘伟人’，他自然要处处小心谨慎，自尊自爱，为人表率，更何况有小妹这样的美貌、能干而又高贵的夫人在一旁襄助与管束，不怕他不勒马收缰，重塑形象。”

“那还有一个很重要的问题，就是他的宗教信仰，他不是基督徒，这一点别说母亲那里通不过，就连我也接受不了。”

“那倒不用担心，想来他也是个聪明人，不会在江山美人与宗教信仰之间舍本逐末的。”宋霭龄很有把握地说道。

听大姐这么一说，宋美龄心头轻松了许多。

看宋美龄已经被她说动，霭龄又极力鼓励美龄，一旦蒋宋联姻成功，这就将成为20世纪中国最具轰动性的世纪性婚姻。蒋宋两个显赫家族的结合，将改变历史发展的趋势，它对宋氏家族的影响，更是无法测度。美龄一旦与蒋结合，完全可以利用自己的非凡魅力，去克服蒋介石身上的某些消极因素，以对历史负责的态度，勇敢地负起重任。

在说服了美龄之后，宋霭龄的第二步计划是引入蒋介石。

1922年12月初的一天，蒋介石应邀参加了宋子文在上海莫里哀路孙中山寓所里举行的基督教晚会。

蒋介石本不是基督徒，参加这样的晚会纯属捧场，凑热闹，至多是开开眼界而已。就是在这个晚会上，蒋介石艳星高照，结识了宋美龄，并为之倾倒，不能自拔。蒋介石决心将其追到手。

当然，蒋介石对和宋家联姻的好处比宋霭龄更清楚。宋家和孙中山的关系是蒋介石首先考虑的，一旦和孙中山成为连襟，那么他蒋介石就是孙中山名正言顺的接班人。而宋家的经济实力和争取外援的能力，也是蒋介石所看中的。

另外，除了政治方面的考虑外，宋美龄的美貌、学识、气质，特别是宋家小妹那独一无二的才气，恐怕全中国也找不出几个来。

《大公报》的创办人之一胡霖，在一次谈话中说：“蒋的婚姻是一次精心预谋的政治行动。如果美龄成为他的妻子，他便在与西方人打交道时有了‘嘴巴和耳朵’。但是，如果说蒋没有爱上美龄，那是不公平的，蒋显然把自己视为一名‘英雄’，而在中国历史上自古都是英雄爱美人。出于政治上的考虑，蒋可以做任何事情。在当时的情形下，娶一位新妻子对蒋来说是非常合理的。”可对于宋霭龄来说，问题的关键是如何让蒋介石接受自己的条件。这就是，他如果想与宋氏家族联姻，第一必须休掉原先的3位妻妾；第二必须成为一个基督徒；第三必须保证使孔祥熙及宋氏家族的重要成员都能够在未来的政府中占有重要职位。要让蒋介石能完全接受这样的价码，似乎也不是件容易事。

所幸的是，正当宋霭龄在绞尽脑汁设计定策的时候，中国政坛风云突变。大革命失败后，蒋介石在南京成立了“国民政府”、“中央党部”；汪精卫则在武汉成立了“国民政府”、“中央党部”。双方皆以“正统”自称，形成宁汉两政权对立。宁汉对立发生，作为当时中国主要财团的宋氏家族，成为宁汉双方争夺的重要目标，一时身价奇高。此时，蒋介石抢先与宋氏家族的掌门人、大师姐宋霭龄接上了关系。他们始有九江会晤，继而蒋又无条件地接受宋开出的全部价码，这样蒋宋联姻的大局已定。自此以后，蒋介石与宋美龄之间鸿雁传书，信使往返，俨然一对难舍难分的恋人。

在分别做好了宋美龄与蒋介石的工作以后，宋霭龄开始实施她的第三步计划，这就是把母亲宋老太太送到日本旅游。

宋霭龄懂得，在宋氏家族中真正能够左右蒋宋婚姻的人，无疑是老夫人。但如果母亲远行，这问题又当别论了。不但大姐说话的分量有所不同，而且可以更加方便地居于幕后设计策划，促成事态向预期的方向发展。等到事情已成定局，生米做成熟饭，即使母亲反对，也难以改变了。

于是，宋霭龄以局势混乱为由，力劝母亲暂避日本。结果，宋老太太离开上海仅半年时间，蒋宋联姻已成不可逆转之势。宋霭龄也懂得，男女情爱之事，政治权势和经济利益固然重要，但男女感情也是必不可少的，当务之急，还须安排一次蒋宋秘密旅游的机会，以增进小妹与蒋介石之间的相互了解和信任。蒋介石因孙中山和宋庆龄的关系，早就认识宋美龄。两人虽以兄妹相称，十分亲热，但毕竟没有相亲相爱的意思。等到决意要谈婚恋时，蒋介石倒突然紧张起来，找来陈布雷，求教第一次约会如何安排为好。

陈布雷认为，第一次约会的地点，南京、上海皆不好。他说：“蒋先生镇南京，召宋女士来见，有摆大丈夫架子之嫌；若蒋先生去上海见宋女士，又有低三下四之嫌……只有江苏省省会镇江市——按路程计算，蒋先生主动往上海走了100里，宋女士往南京追了200里。大丈夫的架子放下了，宋女士的主动热情又发挥出来了……”

这个建议得到了蒋介石的赞赏和首肯。

陈布雷建议相会地点定在镇江焦山。第二天，陈布雷陪蒋介石把焦山上的景点逛了个遍，把每个景点的来历、寓意及如何引申到爱情上，一一作了详细讲解。第三天，蒋介石早早来到焦山渡口迎候宋美龄。宋美龄刚下车，蒋介石就按陈布雷的计划，上前拱手道：“佛家普度慈航，请问宋女士可愿登舟？”

宋美龄见蒋介石今日如此温文儒雅，顿生好感。笑道：“我虽不信佛而信基督，但两教同理，普度众生。”边说边在蒋介石的搀扶下，轻盈地登上渡船。开局顺利，好兆头。第一天，蒋介石一个人说，宋美龄只管听，不答话。当然，蒋介石说的都是从陈布雷那儿“现贩现卖”的。宋美龄虽没有表态，但心里已觉得蒋介石蛮博学的。

第二天，蒋介石开始讨好宋美龄。

两人走在“鹤桥”上，蒋先介绍“鹤”因何象征长寿，接着祝宋美龄“松鹤延年”。

走进“百寿亭”，他先介绍100个不同字体的“寿”字之妙处，紧接着祝宋美龄“永寿永康”。

宋美龄听罢不由得笑了。

第三天，宋美龄主动邀蒋介石登“观澜阁”。蒋介石连连摇头说：“无澜可观……无澜可观……”宋美龄顿觉奇怪：“既有‘观澜阁’，为何无‘澜’可观？”

对这个问题的答案，陈布雷早有交代，应讲清前后两层意思。蒋介石这时却把陈布雷两层意思的先后顺序颠倒了，脱口先说出后一层意思：“宋女士放心，纵有千难万险，只要有蒋某在，定能化难为易，化险为夷。”宋美龄先是一愣，随后嗔怪道：“你胡扯什么呀？这‘观澜阁’之‘澜’，是‘波澜’之‘澜’，怎么扯上‘千难万险’？”蒋介石心一紧，知道自己弄错顺序，赶忙解嘲：“一样嘛，一样嘛……宋女士难道没看到山门口那4个大字‘海不扬波’？海都不扬波了，江上何来‘澜’呢？江上无‘澜’，蒋某更不怕‘难’噢。岂不是化难为易，易如反掌？”

第四天，宋美龄主动邀请蒋介石到山中“定慧寺”上香。蒋介石有点迟疑，因为陈布雷知道宋家信奉基督教，对佛教寺院不会有兴趣，故而未对蒋介石去定慧寺有所交待。现在宋美龄竟然提出这个要求，蒋介石担心自己进入寺院“一问三不知”。

他劝阻：“宋女士笃信基督教，蒋某也希望与宋女士同信仰。佛教寺院就不用去了吧？”

哪晓得宋美龄并不领情，她也有她的“孝心”，反问蒋介石：“蒋老夫人不是虔诚的佛教信徒吗？我们代她去上一炷香，岂不更好？”原来宋美龄是想代未来的“婆母”上香，作为儿子的蒋介石还有何理由拒绝？蒋宋两人让侍从买好香烛，一起进入寺院，按佛教的礼仪点烛、上香、磕头……

一切都是那么真心诚意。

走出寺院，宋美龄面对山门上“定慧寺”三个字，突然问蒋：“请问大总裁，能不能给小女子讲一讲这‘定慧’二字的涵义呀？”

蒋介石一下子愣在那里，不过，他急中生智，马上答道：“‘定’者，是蒋某决定之‘定’，‘慧’者，是宋女士慧眼之‘慧’——蒋某心中早已决定，借宋女士之‘慧’，为中华民国增辉。”宋美龄大笑不止。第五天，蒋宋游览“郑板桥读书处”。

蒋感叹：“蒋某半生戎马征战，耽误了多少读书的时间。后半生真想隐居于此，以郑板桥为楷模，好好读几年书。”

宋美龄会心地笑了。两人走到“郑板桥读书处”旁边的“别峰庵”门前时，宋指着庵门说：“大总裁隐居焦山读书，小女子愿在此庵带发修行，终生陪伴在大总裁身旁……”

蒋介石欣喜若狂，连问：“是吗？您不后悔吗？”

宋美龄坚定地回答：“永不后悔。”这样，蒋介石与宋美龄到镇江作10日游。每日里双飞双憩，形影不离，相互间情投意合，尽诉衷肠。

美龄回到上海，见到大姐霭龄时的第一句话，便是“此生非蒋氏不嫁”。

宋霭龄听了嫣然一笑，心中却是暗暗称赞蒋介石果然好手段，几天工夫，便把一个原本十分高傲的小妹弄得神魂颠倒，死心塌地了。

宋老太太出走异国他乡，小妹芳心已许。

宋霭龄知道，最后的障碍，是二妹对蒋介石的厌恶和宋子文对刘纪文的选择。

宋庆龄对蒋介石发动“三·二○事件”、“四·一二”政变，屠杀工农的***反人民的立场表示强烈抗议，同时对蒋介石的人品也极为不满，认为蒋介石流氓气息太浓，家有妻室，还嫖妓绯闻不断，而嫖妓是宋家所不能容忍的。另外，蒋介石的头脑中装满了帝王将相腐败思想，和完全西化的宋美龄没有共同点。因此庆龄认为：蒋介石向宋美龄求婚，除去政治上的利用外，根本不存在爱情。她甚至表示：“宁可见到宋美龄死去，也不愿见到她嫁给蒋介石。”

但随之而来，宁汉合流。武汉政府垮台，宋庆龄迫不得已撤离武汉，回到上海法租界寓所。因其坚贞不渝的反蒋立场，使蒋介石内心早已恨之入骨，暗中派人对她进行跟踪监视，威胁利诱。宋庆龄的处境十分危险。这时，惟一能迫使蒋介石收敛迫害活动，帮助庆龄改变处境的只有宋霭龄一人。

可是，宋霭龄对此不但不加阻止，反而处处予以默许。她在宋庆龄面前又用假作关心爱护的态度施加压力，劝说她退出政治斗争，尤其不要用激烈的措词刺激蒋介石等等，以免逼迫他做出一些非常之举。霭龄故意告诉庆龄，最好能暂时脱离上海险境，作一段时间的出国旅游。在如此内外压力之下，庆龄不得不秘密离开上海，出访苏联。庆龄既走，在美龄婚姻问题上的反对者只剩下一个宋子文了。宋子文和刘纪文关系密切，是相交多年的好友，再加上他认为蒋介石的人品和门第都不够当宋家女婿的资格，因此，他对于蒋宋联姻一直都不是很热衷，甚至持相当的反对态度。

宋霭龄为此也准备了一张王牌，这便是请国民党元老谭延闿出面调解。谭在国民党内以八面玲珑、处事圆滑著称，被政坛称为“药中甘草”和“伴食宰相”，在国民党左右两派中都深得人缘。宋子文因才识过人，锋芒外露，在早期初登广东政坛时，不免遭国民党元老派所忌，不为时人所重，宋子文怀才不遇，颇感苦闷。独谭延闿慧眼识俊才，力排众议，并从多方面加以提携照拂，宋子文在广东的境遇从此开始好转。有此一段恩缘，宋子文视谭延闿为恩师，并相互引为知己。

宋有所求，谭无不照准；谭有所言，宋无不听从。因蒋宋婚姻搁浅，谭受霭龄、美龄姊妹所托，与宋子文单独面谈。再三譬解，宋霭龄也从中积极斡旋，改善宋子文和蒋介石的关系，并推荐宋子文出任南京方面财政部长，结果宋子文一改初衷，不但同意蒋宋联姻，而且应允去日本，帮助霭龄说服宋母。就在宋霭龄一个个地排除宋氏家族内部阻力的期间，蒋介石亦应宋霭龄的要求，10万元送三夫人陈洁如赴美读书；一幢洋房将二夫人姚怡诚安置到苏州居住。对大夫人毛福梅，蒋介石请出娘舅向毛氏摊牌，毛福梅仍然可以做蒋氏祖宅丰镐房的女主人，条件是必须在形式上与蒋介石办理一纸离婚证明。毛氏乃一弱女子，如何是蒋介石的对手，至此不应也只得应了。

蒋介石三拳两脚，3个夫人出国的出国，躲避的躲避，离婚的离婚，终于又是光棍一条。1927年8月13日，蒋介石第一次下野。开始了全力向宋美龄求婚的努力，这之后不久，他以“举世所弃之下野武人”的身份给宋美龄写了一封情真意切的“情书”。该信于1927年10月19日发表在天津的一家天主教报纸上：“余今无意政治活动，惟念生平倾慕之人，厥惟女士。前在粤时，曾使人向令兄姐处示意，均未得要领。当时或因政治关系，顾余今退而为山野之人矣，举世所弃，万念灰绝，曩日之百对战疆，叱咤自喜，迄今思之，所谓功业宛如幻梦。独对女士才华容德，恋恋终不能忘，但不知如此举世所弃之下野武人，女士视之，谓如何耳？”

蒋介石在此正式向宋美龄求婚。宋美龄以女性对落难“英雄”的同情心理和侠客心肠，正式接受了蒋介石的求婚。

9月16日，宋霭龄以大姐和“红娘”的双重身份，在上海的家中召开新闻记者招待会。向众多的记者和摄影师介绍了蒋介石和宋美龄，并宣布：“蒋总司令即将与我的三妹结婚。”9月28日，蒋介石东渡日本，正式向宋老太太提出与美龄成婚的要求。蒋在作出将尽力研究《圣经》，以便皈依基督教的承诺后，宋母终于在霭龄造成的既成事实下，慨然应允蒋宋联姻。至此，蒋宋联姻已成为不可逆转之势，只等婚礼的举行了。