据传威廉当晚在吧台喝开了，不但大声嚷嚷还口出粗话。派对之后，威廉回到兵营继续喝酒。隔天晚上，他与女友于boujis相聚，估计在那里花了2500英镑，被视为奢华的聚会也因此备受关注。

两个星期之后，收敛不少的威廉飞往莫斯提克与女友共度为期一周的假期，并引发外界传出这是趟求婚之旅的传言。这座面积仅1400亩的小岛就位于格瑞纳汀群岛的北端，离圣文森南方18英里，并于玛格丽特公主在20世纪60年代造访之后，就成为皇室最爱的秘密度假胜地直至今日。现今的格兰寇纳爵士科林·坦南特，在公主与斯诺登勋爵结婚时曾馈赠公主岛上的一块土地，玛格丽特公主于是委托风格夸张的设计师奥利佛·曼索打造了一座奢华的度假山庄美丽水域。那里不仅是公主与小她17岁的园艺设计师罗迪·卢埃林，爆发出轨的丑闻之处，也是她的儿子林利子爵向瑟琳娜·斯坦诺普求婚的地方。自20世纪60年代开始，这座小岛就成了巨富和名流的游乐场：传奇摇滚巨星米克·杰格滚石合唱团主唱。以及戴维·鲍伊都曾在这里买下豪宅，而诺尔·盖莱格和凯特·摩丝两人则是岛上著名夜店贝索酒吧的常客。

威廉与女友待在岛上的一栋别墅里，而该栋别墅则是基戈索连锁服饰的富翁老板贝拉和约翰·罗宾逊夫妇所有。夫妇俩与他们的五个孩子现居于威尔特郡郊区一间曾为华特·罗利爵士所有的狩猎小屋里，而他们私交甚密的友人包括演员娜塔莎·麦柯虹，以及李察·葛兰。虽然罗宾逊夫妇并不熟识威廉与凯特，但依旧答应出借一周价值8000英镑的奢华别墅，以答谢他们对圣文森医院的慷慨捐赠。

这座建在悬崖顶上的石砌别墅，位于马卡罗尼海滩的正上方，里面的软硬件设备应有尽有，配有五间卧室、游泳池、女佣、园艺师、厨师，更别说看出去就是美不胜收、如诗如画的加勒比海沙滩，湛蓝的海水衬托着远处的火山顶，放眼望去皆是令人赞叹不已的美景。凯特从希斯罗出发飞往巴贝多一路上以贵宾级的服务招待。，再搭乘私人飞机于4月26日抵达这间别墅，而当时正在桑赫斯特上航海课程的威廉，则在两天后飞往莫斯提克与凯特会合。

两人一个礼拜除了与朋友打排球、和当地人来场飞盘比赛之外，也在贝索酒吧和萤火虫夜店里小酌几杯兰姆鸡尾酒、伏特加和蔓越莓果汁。另外，他们还搭上了一艘豪华游艇，并与游艇主人千万富翁理查德·布兰森其千金荷莉是威廉的朋友。一起相约打网球。两人在5月6日返回英国，隔天便前往参加威廉的继姊劳拉·帕克·鲍尔斯的婚礼。

虽然威廉和凯特也曾携手出席婚礼，但这次却是凯特第一次受邀参加威廉的家族婚礼。劳拉出嫁的对象哈利·罗培兹，是已故阿斯特爵士的孙子，同样毕业于伊顿中学的他，还曾经担任过卡文克莱的模特。凯特此次现身在婚礼上显示，此时的她几乎已经完全融入这个皇室家族。然而，去年她婉拒了劳拉的哥哥汤姆与《harpers&queen》《哈泼名媛》。的时尚采访记者莎拉·巴爱斯的婚礼邀约，就是怕对自己穷追猛打的记者会抢走新人的风采。

凯特和威廉搭乘巴士抵达位于威尔特郡拉柯克镇的圣塞里亚克教堂，接着前往于卡米拉旧家独立屋举办的婚宴。当时两人已经论及婚嫁的传言也开始甚嚣尘上。

婚礼过后，威廉回到桑赫斯特展开第二学期的课程，而凯特依旧时常出现在社交场合中，似乎没有要找工作的迹象。婚礼后第一个出席的场合便是蓝鸟开幕活动。这是一间位于泰伦斯·蓝康的高级饭馆楼下的精品服饰店。而该店面的前身，就是英国水上摩托车运动员唐纳德·坎贝尔停放自己破纪录蓝鸟号的车库。凯特当时偕同妹妹琵帕一同前往，并和现场的客人聊天，力挺店主也就是借别墅给她跟威廉住的贝拉与约翰·罗宾逊夫妇，也是在这时大家才开始注意到现场来了一位与凯特十分相似，甚至能够假冒凯特的来宾琵帕。

此外，凯特也出席6月3日于皇家兰卡斯特酒店举办的慈善拳击晚会。这场活动的策划人查理·吉克斯是爱丁堡大学的学生，同时也是威廉和凯特的朋友，其活动目的是要召集大众赞助儿童医学研究计划“火花”。当天穿上设计师衣着出席的凯特，令大众发现她是个有潜力的衣服架子。凯特穿着一袭在夏菲尼高百货公司以354英镑购得的美国品牌bcbgmaxazria蓝绿色礼服，以美到令人屏息的姿态，首度掳获全场时尚媒体的青睐。当晚，凯特和威廉参加了一晚要价100英镑的香槟酒宴、晚餐以及业余拳击赛，并帮他们的朋友猎人休·范柯森对战特许测量师、兼曾荣获剑桥校队奖的韦尔斯旋风修·威廉斯的赛事加油。

精彩的夜晚结束后，威廉便返回桑赫斯特，而女方再次独自回到社交圈里打转。6月23日，威廉正在韦尔斯受训时，凯特前往位于肯辛顿的夜店空中花园参加一场由理查德·布兰森主办的派对，庆祝温布敦网球公开赛的开始。凯特偕同许多朋友，包括理查德·布兰森的女儿荷莉一同抵达会场，并于当晚开心地与盖·培利跳舞，也和玛丽亚·莎拉波娃聊天。就在此时美国名流杂志《人物》发表一篇文章称赞凯特的穿着，并将她与已故的戴安娜王妃比较，文章副标写着“凯特穿衣品味超凡，达到皇室水平”。就时尚界的角度来说，她的穿着已经非常洗练了。

不幸的是，凯特的祖母与外祖母却在此时罹患癌症，所剩时日不多。卡罗尔的母亲，桃乐丝病逝于7月21日，是第一个先离世的祖母，比她挚爱的丈夫多活了三年。而卡罗尔当时则在雷丁的皇家马斯登医院，陪伴与病魔对抗四个月的母亲，直到她最后蒙主宠召。

为了让女友打起精神，威廉突然在9月初时带着凯特飞往伊比萨岛。两人与朋友在巴里亚利群岛租下一台游艇，在晴空万里的蓝天下度过一个星期。

度假返国之后，两人赶在威廉返回桑赫斯特进入第三个，也是最后一个学期的前一晚外出玩乐。而在2006年9月8日当天晚上所发生的事，却令媒体疯狂报道英国皇室很快就要办喜事的消息，然而，那其实只是一个再普通不过的夜晚。威廉和凯特前往两人最爱的夜店boujis，为了不被记者拍到两人同时入镜的照片，两人一前一后地走进夜店的大门。但是清晨3点30分，两人步出夜店时，却抛开一贯的避嫌模式，不仅如此，威廉还替女友挡下身边的狗仔队，一路有说有笑地坐进由司机驾驶的罗孚吉普车。媒体拍下两人微笑互望、且堪称是迄今为止两人表情最坦率的一张照片，照片中两人凝视着彼此的柔和视线，被媒体封上“真情流露的瞬间”，而两人真诚的互动也让皇室评论家指出，他们的确是真心相爱。威廉溢于言表的幸福和两人自然的互动，与父亲和戴安娜的互动成了强烈对比。查尔斯王储与戴安娜王妃在订婚当时，面对媒体问到两人是否沉浸在爱河中，男方的回答却是，“是，无论爱的定义是什么。”

然而此时，一道乌云却已经悄悄飘来。威廉返回桑赫斯特的两天之后，凯特的祖母瓦莱丽·米德尔顿于2006年9月13日，在汉普郡安多佛的布列克纳伯爵夫人纪念医院里因淋巴癌病逝，享寿82岁。现在凯特已经失去三位祖父母了。

当时凯特的弟弟詹姆斯，已经随着琵帕前往爱丁堡大学就读，但凯特依旧还没找到能配合目前情况的工作。于是她最后放手一搏，拿起话筒拨给贝拉·罗宾逊，而对方明白凯特的潜力，二话不说马上雇用凯特成为基戈索时装的配件采购员，一周工作四天，让凯特能够与威廉保持良好的互动。

“这算是一个谢礼，”贝拉在近期接受《标准晚报》访谈时说道，“凯特曾经赞助过我们办的几个基戈索时装活动。有天她打电话跟我说：‘我能不能过去跟你谈谈关于工作的事？’她真的很想工作，但是她需要一个很弹性的工作，好让她继续和一个非常高调的男人交往，而且对方无法主动配合她的工作生活。”除此之外，贝拉在《泰晤士报》的访谈中还提到，“很多人误解我们提供她工作的机会，认为那是一种施舍，但凯特其实是个非常有头脑的女孩，她帮自己父母的公司架设网站，我们认为她的才能将会为公司带来很大的贡献。”

凯特很顺利地融入工作环境，也成为公司团队中受欢迎的一员。贝拉在《标准晚报》中谈到凯特顶着王子女友身份的光环，却也对她的日常生活造成某种程度的困扰。“当时有段时间总是会有很多电视台工作人员堵在门前的马路上，所以我们就问她，‘你要不要干脆从后门溜出去？’但是她却说，‘说真的，他们没拍到我的照片就不会善罢干休。我看我还是出去给他们拍，这样他们才会放过我们。’那时我觉得对一个26岁的女孩来说，凯特的表现真的很成熟，而且我认为她非常清楚该如何应付媒体，既不会做出会煽动他们的事，也不会在他们面前愤怒失控。”

12月的第一个周末，威廉邀她参加桑德林汉姆庄园举办的狩猎派对，时间正是凯特加入基戈索的几周之后。换句话说，凯特马上就体会到自己是何其幸运能得到这个一周只需上四天班的工作。那个星期天威廉从军事学校毕业的前两周。，凯特就在女王占地两万亩诺福克的庄园里，看着一旁的威廉猎杀雉鸡后将它装袋，也首次大方地让摄影师拍下自己当时的照片。虽然这张照片很可能会惹恼动物保护团体，但却同时显示凯特已经可以开始融入皇族的生活模式。

两人在这一整年的恋情发展，从克洛斯特斯滑雪坡上的一吻，到桑赫斯特的舞会高潮不断，让著名的威廉希尔博彩公司更是将预测他俩订婚的投注赔率从以一赔五大幅下降为以一赔二。自从大学毕业之后，两人未来的发展一直是外界揣测的焦点，但如今他们都有各自的工作，威廉已成为皇家骑兵团的军官，而凯特则投身时尚界。然而，前方的路途依旧颠簸，来年将会有一场危机降临在威廉和凯特身上。

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