1977年，梁朝伟15岁。

有些报道说，这一年他初中毕业，因为家境贫困未能升入高中，早早地结束了他的读书生涯。

实际上并非如此，香港中学分五年制和六年制两种，小学升中学需要统一考试，考得好才能选择好的公立学校。当然，如果自己有钱，也可以自由选择私立学校。一旦升入中学，就没有初中和高中之分，也不存在初中考高中一说。但梁朝伟确实是在15岁这一年离开了学校，不是没能上高中，而是辍学了。

辍学的原因，并不全是因为母亲的经济困境。如果他愿意读，母亲和舅舅肯定会让他一直读下去，哪怕是借钱让他上大学，也会咬着牙挺下去的。实际上，他一直不喜欢学校，不喜欢读书，小学时的好成绩，并没有在中学持续。另一方面，那时他已经非常懂事，见母亲每天上班非常辛苦，就想早点出来赚钱，替母亲分担繁重的生活压力，因为他知道，他不再是那个整天守在鱼缸旁好奇的小男孩儿，15岁的他已经是个顶天立地的男子汉了。

可他毕竟只有15岁，又只有中三学历，在社会上能干什么？

舅舅说：“伟仔，你这样出去，年龄太小了。不如先在舅舅的士多店里当帮手，遇到好的机会，再考虑自己去干吧。”

他知道舅舅是在为他着想，考虑再三，便决定留在店里。

舅舅的士多店很小，并不需要多一个店员。梁朝伟已经有过沿街卖报的经历，因此对舅舅说，不如我每天出去卖报吧。舅舅没有阻止。于是，他成了那一片社区的职业报童，每天背着一大包报刊沿街叫卖。

那一带的报童不只他一个，也不是他叫得最大声。可他的生意总是最好的，因为他从小就是一个小靓仔，尤其是那双眼睛，乌黑乌黑的，很招人喜欢，一般人都愿意买他的报纸，交钱给他的同时，喜欢爱怜地在他头上摸一下。

可他毕竟不能当一辈子报童，得有一份正当的职业。

舅舅也正为这事操心呢，他一直不肯读书，学历太低，出去打工，根本没人会收。即使有什么地方请人，那也是没什么前途或者是重体力活。一样没有前途，还不如在他的店里干。

20世纪70年代末期，香港经济已经非常繁荣，家用电器相当普及，思来想去，舅舅觉得推销家用电器，或许是一条出路，就建议伟仔去朋友的家电商店。梁妈妈也觉得舅舅这个主意不错，现在每个家庭都有好几样电器，随着经济的进一步发展，电器的普及程度也会越来越高。梁朝伟并不喜欢这一行，可除了这个，他又能干什么？人生这一课程，入门的第一课，就是生存。生存需要本事，需要能力。当时的他，对自己有什么本事，毫无概念，能力当然是谈不上。既然舅舅和妈妈都觉得推销电器是个好职业，他也就应允了。

可是，他的骨子里有一种天生的浪子加自闭性格。这两种不同的秉性，就像水与火在他的内心深处冲突而又融合。浪子性格令他崇尚自由，随意而为，根本不在乎老板的工作纪律，爱来就来爱走就走。遇到他兴致高的时候，他会早早地到达店里，认真地做每一件事。若是遇到不开心的事，他会一连好几天连影子都看不见。自闭的性格，使得他不太愿意和人接触，不喜欢和别人说话，即使是真的有事不能来上班，他也懒得和老板请假。老板训斥他，他倒是一言不发，却也让老板困惑，不知他到底是在虚心接受，还是在内心深处抵抗，或者是思绪早已经飘到了莫名的远方。最绝的是，下次，他依旧会犯同样的错误，完全没有将老板的警告当一回事。

这样的员工老板自然不会欢迎，只好请他另谋生路。

天无绝人之路。几天之后，他自己又找到另一家电器店，继续当推销员。可他依旧随心所欲，自由散漫，几个月后又得换工作。

梁妈妈最担心他会像他爸爸那样，跟坏人混在一起，学会抽烟喝酒赌博玩女人，最后成为一个无所事事的流氓、混混。梁妈妈苦苦哀求，甚至不惜使用苦肉计。一向孝顺的伟仔也向妈妈保证：“你放心，我永远不会赌博的，一辈子都不会。”

他确实也是依照自己的承诺去做的。烟照抽酒照喝，赌博的事，边都不沾，社会上不三不四的人，也尽可能不相来往。可毕竟渐渐成年了，恋爱是一定要谈的。

媒体一直认定，梁朝伟的初恋，发生于他在艺训班学习时，他自己也曾提到那件事。实际上不尽然，初恋发生在他在电器铺当推销员的时候。

有关这次初恋，人们很难知道具体细节。梁朝伟对此讳莫如深，无论在什么情况下，都不肯提起。偶尔有记者问起他的初恋，他只是说，对方不是圈内人，她有自己的生活，而且生活得很好，我们就不要去打扰她的平静了。

有些人，得知自己的前男友或者前女友成了名人，便想借机出名。可梁朝伟的这个初恋女友显然不是如此，她一直都不曾公开站出来，这段感情，因此也就一直埋在了他们两人心中，成了他们之间独有的秘密。因为两人的默契，这段初恋也就维持了纯净圣洁的感觉，成就了一段回味悠长的美好记忆。

这充分说明梁朝伟是一个极其重情的人，无论在什么情况下，他都以情为先。而且，也是一个对家有着特殊感情的人，无论是他自己的家庭还是别人的家庭，只要是有可能影响家庭稳定的事，他无论如何都不会去做