梁朝伟演的第一部电影是《青春差馆》。

在这部电影中，他和梅艳芳配戏。当时的梅艳芳，已经大红大紫，既是歌坛大姐大，也是影坛大姐大。在片中，梁朝伟演一个搞笑配角。那时，他刚演完《鹿鼎记》不久，还没有从韦小宝的角色中走出来。他几乎不需要怎么发挥，就将这个角色演得活灵活现。电影上映后，反响强烈，各方面的好评，纷至沓来。一些影评人大胆下结论，不久的将来，梁朝伟定然可以成为香港影坛的一颗巨星。

《青春差馆》为梁朝伟在电影界赢得了声誉，所以，关锦鹏筹拍《地下情》的时候，立即想到了他。

《地下情》是关锦鹏的第二部电影，他的电影处女作是1985年拍的《女人心》，似乎从涉足电影导演开始，关锦鹏就将自己的目光投注在女人身上。《地下情》同样是一部关注女人的电影，讲的是男主角张树海同几个女人间的纠葛。张树海家境富裕，父亲开有一家米铺，25岁的他，整日无所事事，便纵情声色。阮贝儿从巴黎回港，同张树海相遇，由热恋而同居。合租的公寓里，有另外两个女人廖玉屏和赵淑珍。4人由此成为朋友，并且演绎诸多纠葛。一晚，赵淑珍遭人劫杀，与妻子离婚且身患癌症的警官蓝振强前来调查。影片结尾，蓝振强生命垂危，张树海去看他，两人在病床前一番对话。蓝振强令张树海明白人生短暂，当需珍惜。

这是梁朝伟在电影中第一次演主角，连他所崇拜的大哥兼好友周润发，都在戏中给他当配角，演警察。关锦鹏给他当导演，却并不像别的导演那样，什么都替演员准备好。他给了梁朝伟极大的自由发挥空间，仅仅只给提示，其余的，都由梁朝伟自己去想象去发挥。因此，这部电影充分体现了梁朝伟的演技。

这部电影令关锦鹏一夜成名，在第6届香港电影金像奖中，获得最佳电影、最佳导演、最佳剧本、最佳男主角等9项提名。这也是梁朝伟第一次有可能问鼎香港影帝。

香港评论称，那一届，梁朝伟无缘金像，并非他演得不好，只是竞争对手太强。其中最强的对手，自然是好友发哥。他的《英雄本色》，既有票房，又有演技，确实是一流之作，败于周润发手下，对于才演过两部电影的梁朝伟而言，虽败犹荣。

正因为有了这个基础，梁朝伟日后离开电视圈进入电影界时，信心百倍。他想，即使不夺得香港影帝，演主角应该不成问题。

邱家雄的《青春差馆》和关锦鹏的《地下情》，中间还有一部影片，楚原的《花心红杏》，再加成名电视剧《韦小宝》，似乎给梁朝伟的角色进行了定位，演的就是韦小宝类的浪子。从某种意义上说，他的身上，既有着极度的忧郁，也有着浪子气质。这种定位，与他早期形象倒还算是协调。这些影片，其实是后来周星驰无厘头影片的源头。再往前追溯，就是成龙影片中的谐谑动作。成龙演的是武侠片，源头来自李小龙，他自己在武侠片中加进谐谑动作，取得了成功。后来，梁朝伟集谐谑之大成，形成一种风潮。由于对电影的领悟以及他个人性格上的局囿，他没有将这种谐谑的风格进一步发展，倒是周星驰，接过这一棒，将谐谑发展成了无厘头。

正因为这一定位，尔冬升筹拍《癫佬正传》的时候，想到了他。这次合作，梁朝伟积极认真，一丝不苟追求艺术上精益求精的态度，给尔冬升留下了极其深刻的印象。1988年，尔冬升筹拍《人民英雄》（又名《银行风云》），立即想到了梁朝伟。

在影片中，梁朝伟扮演的角色因欠下高利贷，走投无路，只好铤而走险打劫银行。

因为在这部影片中极其出色的表演，梁朝伟夺得了自己在电影界的第一个奖项，最佳男配角金像奖。

刚刚决定单飞，便夺得了最佳男配角奖，对于梁朝伟来说，确实是个好兆头。加上在香港演员的心目中，有两个奖项是至高无尚的，一是香港电影金像奖，一是台湾电影金马奖。后者比前者拥有更高的荣誉。在电影界，梁朝伟只是新人一个，总共才拍了4部影片，便夺得了金像奖，哪怕只是配角奖，那也是极大的成功。不过，颁奖当天，他因为有别的事情无法分身，未能到场领奖，这倒是一件颇令他遗憾的事。

那时，他以为自己以后的电影道路，会一帆风顺。

接下来，他接下了几部电影，有李添胜的《开心快乐人》，钟志文的《铁甲无敌玛利亚》以及谭家明的《杀手蝴蝶梦》。

值得一提的是《杀手蝴蝶梦》，看这个名字，便有一种凄美倾向。这确实是新锐导演谭家明的追求。谭家明是80年代初才冒出来的导演，初入影视圈的时候，从事的是电影评论，以文章深刻精致见长，有了一定影响后，开始担任外景导演，然后又搞起编导。1977年离开无线电视台，转投嘉禾公司，拍的第一部电影是《名气》，直到找林青霞拍了《爱杀》，才开始有了名气。

《杀手蝴蝶梦》讲的是一个杀手的爱情故事。一般人的印象中，杀手必须冷酷无情，绝对不能有爱情，这也是古龙的影响。可《杀手蝴蝶梦》中的杀手马列，却是一个有情人。在一次暗杀行动中，马列成为污点证人，与旧情人张立重逢。张立于6年前因救父献身黑道魔王神爷，从此受制于人。马列和张立爱火重燃，决定脱离黑道，享受他们的爱情生活。神爷不肯放过他们，派出杀手追杀二人，于是展开了一场生死追杀。

在这部影片中，梁朝伟同钟镇涛以及王祖贤配戏。钟镇涛可算是前辈，王祖贤则是女演员中的红星，梁朝伟自然难以攫取到主角的位置。1990年，他以这部影片，第二次荣登最佳男配角桂冠。这样的成绩，并不能令梁朝伟满意，反而给他带来了更大的压力。

有评论称，梁朝伟离开电视界，在电影界根本没有席位，以他的演技和资历，不可能成为主角。毕竟，香港电影界人才济济，有“东方好莱坞”之称，集中了所有演艺界的精华。梁朝伟能够成为无线电视台的头牌小生，但在电影界，却仅仅只能是配角而已，要想出人头地，只有一个字——难。

正当此时，台湾著名导演侯孝贤找到香港，给他拿来一个剧本《悲情城市》。

侯孝贤是台湾著名导演，曾数次获得金马奖最佳导演以及最佳剧情奖，如果谈到台湾言情片，或许与他无关，但谈起台湾文艺片，侯孝贤便值得大书特书。这样一个名导演，他所选定的影片，自然不俗。

《悲情城市》的背景是台湾基隆，一户林姓人家有4个儿子，父亲年迈，老大文雄主持家政。文雄因有女无子，另娶小妾。老二被日本人征调到南洋当军医，一去不返，妻子守了活寡。老三文良被征到上海，为日军做翻译，年轻的妻子留在家中。四弟文清自幼聋哑。日本投降，台湾回归祖国。老大的小妾生下了儿子。老三回来后，因汉奸问题，被打得精神失常。老四和好朋友小学教师吴宽容，经常与一群社会主义青年聚谈。一次，大家唱《流亡三部曲》，老三受歌声刺激，精神得以恢复正常，后与黑社会混在一起，从事伪钞生意，时常相互仇杀。老大小妾的哥哥亦参与黑社会贩毒。老三被捕，老大多方奔走，令其获释，却旧病复发。老四从事照相业，与吴宽容的妹妹结为夫妻。后台湾爆发反对国民党黑暗统治的二·二八事件，国民党血腥镇压，老四被捕，老大被杀。

侯孝贤希望梁朝伟出演片中的老四林文清。

这个角色，和梁朝伟以前演过的任何角色都不同。以前，他所演的，主要是韦小宝式的混混，以滑稽搞笑为主。这次的林文清，是个聋哑人，对梁朝伟已经是一种挑战，且他又是一个很有正义感，勤勉踏实的人，又和梁朝伟以前所演的任何角色不同。影片不仅表现了林家人尤其是林文清在失聪失语的世界里，处于社会的底层，立志追求自由民主的不屈精神，将他和宽美那苦涩而又凄美的爱情表现的淋漓尽致。一个人格被践踏被扭曲的时代，造就了最底层人民最真挚的情感之歌。虽然是悲剧，却也是一部史诗。

和侯孝贤合作，原本是梁朝伟的一次机会，能够遇到林文清这个人物，更是梁朝伟的运气。可是，就像恋爱一样，梁朝伟在错误的时候遇到了正确的人，在他的心理和认识上，都没有适应这样一个角色，表演自然难以到位。

接下来的1990年，梁朝伟又回到香港，演了两部影片，吴宇森的《喋血街头》和王家卫的《阿飞正传》。

《喋血街头》讲的是20世纪60年代，三个香港青年去越南冒险，最后为了一箱金子反目成仇。第一次离开徐克和周润发，吴宇森很想突破以前的英雄片，因此弄出一个像散文诗一般的开头，渐渐过渡到气魄宏大的政治动荡、战争、俘虏营等越南乱世，通过影片，拍出了一种类似史诗般的感觉。这部影片中的三个香港青年阿b、阿辉、阿荣，分别由梁朝伟、张学友、李子雄扮演。

梁朝伟在这部戏中，难得地跃上了男主角宝座。这是一部男性电影，另外两位男主角，几乎与他平分秋色。而电影中张学友的表演，比他显得更为出色。这部影片，虽然获得最佳导演、最佳男配角等几项提名，可最终一无所获，在票房上也是一个惨败的记录。

《阿飞正传》讲的同样是60年代的故事，背景是香港。影片的男主角旭仔是个反叛青年，渴望高飞，却只做着风流浪子。旭仔借买汽水的机会，挑逗苏丽珍成功，与之同居。可苏想的是结婚，旭仔不同意，于是二人分手。后遇到艳舞女郎咪咪，用耳环诱她返家。咪咪坠入爱河，不能自拔。歪仔半夜爬窗进入旭仔家，对咪咪着迷，咪咪只爱旭仔，不肯接受歪仔。苏丽珍想回到旭仔身边遭拒，向警察超仔倾诉。旭仔想寻生母，最后客死异乡。

影片中，张国荣演旭仔，刘德华演超仔，张学友演歪仔，张曼玉演苏丽珍，刘嘉玲演咪咪。这是一部结构松散的影片，有人物却没有完整的故事，更没有贯穿一致的线索。整部影片，靠的是导演超强的驾驭人物以及电影语言的能力，用极其出色的电影画面，直接切入人物的内心世界，给人一种心灵的激荡感。在商业片大行其道的香港，这部影片确实给人耳目一新的感觉。因此，王家卫凭这部影片，获得金像和金马双项最佳导演奖。至于其他奖项，却是无缘。

梁朝伟在影片之中，仅仅只是最后有一个梳头的长镜头。据说，王家卫之所以安排梁朝伟在影片的最后露一露脸，是考虑要拍《阿飞正传续集》，准备请梁朝伟当第一男主角。只是因为资金问题，这个计划搁浅了。

其实，虽然梁朝伟在这部影片中仅有一个镜头，背后却存在着许多的辛酸。

在事业上陷入低潮，使得梁朝伟一度觉得在电影界完全没有前途，甚至产生息影的念头，是梁朝伟的辛酸之一。而那一年，刘嘉玲遭绑架，自己疗伤的同时，还要帮刘嘉玲疗伤，是辛酸之二。

1990年的梁朝伟，极度不如意。到了1991年，他似乎不再考虑剧本的质量。有人找他拍戏，他便会接下来。这一年，是梁朝伟从影以来，拍片最多的一年。分别有杜琪峰的《沙滩仔与周师奶》，邱礼涛的《中环英雄》，黄泰来的《魔画情》，于仁泰的《千王之王1991》，曾志伟的《五虎将之决裂》，程小东的《倩女幽魂3道道道》和徐克、高志森的《豪门夜宴》。在这些影片中，稍稍有名气的导演和好的影片，他演不上主角；能演上主角的，影片又是糟糕之及，根本没有艺术性可言。到了1992年，他又演了吴宇森的《辣手神探》，杜琪峰的《踢到宝》和柯受良的《亚飞与亚基》。

在《阿飞正传》中，梁朝伟虽然仅仅只拍了一个镜头，可那个镜头令他突然悟到了很多东西，找到了演戏的感觉，拾回了自信。其后又经过一年的调整，他觉得，自己在演技方面已经完全成熟了。他必须让所有的制片人和导演明白，现在的他，已经有足够能力应对所有角色。

梁朝伟公开表示，此后，他不再接受最佳男配角提名。

这件事，显示了他一种破釜沉舟的决心。他不仅顶着来自社会的巨大压力，更顶着来自内心的巨大压力。他一定要做到最好，否则，他宁可不做

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