如果以夺得奖项来衡量一名艺员的成就，纵览全港，梁朝伟是当之无愧的第一，无人能及。

梁朝伟第一次接近香港电影金像奖是在1987年。当时，关锦鹏的《地下情》在第6届香港金像奖评奖时，获得9项提名，最令梁朝伟神往的便是最佳男主角提名。

在此之前，梁朝伟完全没有想过近期内获得金像奖，他总觉得自己是新人一个，一切都还不够成熟。尤其是在他的上面，还有那么多影坛大哥影坛前辈，怎么也轮不到自己来拿个大奖。何况，凡事他都喜欢往坏处想，这样一种性格的他，又怎么可能相信自己有希望突破成龙、周润发等影坛喜马拉雅山？最终，他被提名给了他一个惊喜，令他张开了希望的风帆。

开奖结果，周润发的《英雄本色》击败了他。对此，他无话可说，周润发毕竟是影坛大哥，是他的偶像，而《英雄本色》也确实是一部杰出的影片，开创了香港英雄片浪潮之先。

接下来，梁朝伟追上了这波英雄浪潮，于1987年拍摄了《人民英雄》。1988年第7届香港电影金像奖评选中，他再一次悄然走近那座金色的丰碑，成为最佳配角的最热门人选。相对最佳男主角而言，最佳男配角要冷落得多，这也使伟仔得以第一次和金像建立了缘分。显然，这个奖项，并没有令伟仔快乐起来，因为他的目标要比这个高远得多。

到了1990年的第9届香港电影金像奖颁奖仪式时，梁朝伟更显得有些落寞。

在颁奖台上，凭着《杀手蝴蝶梦》他第二次手捧最佳男配角奖杯，可是，那并没有给他带来太多的激动，反而感到一种沉重的压迫。在后来的一段时间里，梁朝伟对自己失去了自信，他想，自己是不是真的只配拿这个最佳男配角？真的与男主角无缘吗？这条路对于他来说，已经到了尽头，再没有办法突破了？怀疑终究不能解决这一个接一个的问号，于是他的怀疑变成了行动。

梁朝伟为了激励自己，公开宣布，放弃最佳男配角提名。

那是在1992年。两年中，他拍了很多部影片，其中邱礼涛的《中环英雄》，于仁泰的《千王之王1991》，程小东的《倩女幽魂之3道道道》，徐克的《豪门夜宴》和吴宇森的《枪神》都是相当不错的影片，他在其中也都有上佳表演。可是，他对这一切并不满意，一个又一个配角，似乎让他离自己“最佳男主角”的梦越来越远了。

两年之后的1994年，他和王家卫合作的《重庆森林》获得了第31届台湾电影金马奖提名。

这可真是一次意外之喜。这个提名给梁朝伟带来的喜悦，甚至超过了登上金像奖帝座本身。金马奖已经举办了30多届，而金像奖的颁奖次数，仅仅只有其三分之一。多年来，金马成了港台两地电影人的风向标，对于这一宝座的角逐，从来都是如火如荼，一刻都不曾平静过。电影史上，不仅有众多同道因为与这个奖项失之交臂而落泪，更有传言称，有演员甚至为这个奖项旁落他人而自杀。

仔细想一想自己在《重庆森林》中的表演，虽然可圈可点，但是，整个故事，人们看得不明不白。那时的梁朝伟，觉得能够获得提名，已经是对自己演技的充分肯定了，至于是否能够封帝，他还真没有细想。

颁奖当晚，他平静地坐在台下，一言不发。所有记者的目光注视着他，以为他此刻异常激动。只有他自己知道，因为没有太大的期望，反而是异常的平静。

司仪打开那个信封，报出最佳男主角几个字后，停顿了一会儿，梁朝伟往台上看了看，接着又看自己身边的几个人。他在想，应该是他们几个中的某一个激动了。接下来，听到司仪报出了三个字：梁朝伟。

那一瞬间，梁朝伟一直以为应该报别人的名字，也应该由别人激动地站起来去领奖，所以，他完全没有意识到那个名字是自己。他还觉得奇怪，名字报完了，怎么没有人站起来？相反，周围的几个人全都盯着他，不明白他是怎么回事。

梁朝伟说，听到获奖的消息时，他确实有几秒钟脑子是一片空白，完全不清楚当时在想什么。

接下来的1995年，第14届香港电影金像奖，《重庆森林》又获得最佳男主角提名。此时，对于梁朝伟来说，已经没有惊喜可言。这部影片在金马奖上已经封帝，金像奖旁落的可能已经不大。对于金像奖的评委来说，金马奖确实是对他们的一大挑战，他们最担心的是在金像奖评奖中失利的影片，却又在金马奖中胜出。至于锦上添花，那就是水到渠成的事了。

凡事有了开头，接下来便顺理成章。1997年初，梁朝伟又有了喜事，由香港影评人协会主办的香港电影金紫荆奖第三次开始评奖，梁朝伟以《春光乍泄》获得最佳男主角提名，而刘嘉玲以《自梳》获得最佳女主角提名。二人同时站上了领奖台，这种欣喜，自是不言而喻的。

接下来的第16届香港电影金像奖提名开始，梁朝伟再一次获得最佳男主角提名。这一年，刘嘉玲和张曼玉之间有过一番角逐，最终刘嘉玲虽然未能和梁朝伟一道重登领奖台，获得金像影后桂冠，可张曼玉凭着《宋家王朝》***色的表演，刷新了她的金像影后纪录。后来，她更是凭借着《花样年华》再次刷新这一纪录，成为惟一一个五度封后的香港女星。

虽然二度捧得金像奖对于梁朝伟来说，喜悦之情，已经大大减弱，可毕竟是好事成双，在他的从影史上，又是一项新纪录。

至于这一年的台湾金像奖，梁朝伟多少有点落寞，香港方面提名的是张国荣和李灿森。张国荣和梁朝伟同演了《春光乍泄》，在香港影坛，张国荣算是梁朝伟的大哥，这就注定了两人间有一番竞争。那一年李灿森演的《香港制造》，也是一部具有相当竞争力的作品。可惜，这两个人最后输给了《南海十三郎》中的谢君豪。

2000年，凭着《花样年华》，梁朝伟在戛纳电影节成功封帝。这一奖项，使得他获得次年初的香港电影金像奖失去了悬念。多少有些令人遗憾的是，当年的金马奖评奖中，《花样年华》共获得最佳剧情片、最佳导演、最佳男主角、最佳女主角、最佳摄影、最佳造型设计、最佳剧情片原著剧本、最佳美术设计和最佳电影音乐9项提名。最终，梁朝伟在和吴镇宇的《枪火》、张国荣的《枪王》以及屈中恒的《纯属意外》竞争中落败，由吴镇宇获得最佳男主角。《花样年华》分别获得最佳女主角、最佳摄影和最佳造型设计三项大奖。

2003年，由梁朝伟主演的《无间道3》，在第22届香港电影金像奖上大出风头，继不久前的金紫荆评奖中大获全胜之后，又力克张艺谋的大热巨片《英雄》，获得最佳电影、最佳导演、最佳男主角等七项大奖。

实际上，在这部影片中，梁朝伟的表演并不像前几部影片那样赢得一致叫好声，甚至有影评人指他在异常危急时刻，还不忘用他的招牌眼神放电，显然与剧情不符。可这样的瑕疵，没有影响到评委们对他的青睐。而台湾金马像或许考虑到他上次以戛纳影帝之身落败，第二次将金马影帝的奖杯，送到了他的手中，使得他四度登上金像帝座之后，又是二度登上金马帝座。

两次捧得金马帝座的男演员，在金马评奖史上，屈指可数。而四度登上金像帝座的，更只有梁朝伟一个人。再加上戛纳影帝的加冕，在整个香港影坛，已经空前绝后，一骑绝尘