侯冠群在里面扮演“李祖惜”，其实也就是影射李登辉的角色，而那个外省侍卫长则是由当初力劝侯冠群返回演艺圈的宝哥顾宝明前来挎刀演出。这节目推出后反应还不错，但由于制作人和民视的合约关系所以做了不到两个月就结束了。但是随后因为制作人王伟忠先生相当喜欢侯冠群塑造的这个有点儿憨厚、有点儿跋扈又有点儿孩子气的“李祖惜”的形象，于是他为侯冠群量身定做了“喜剧有限公司”这个节目。节目里有好几个单元，每个单元里都是由侯冠群一人来独挑大梁，但里面最主要的主力单元便是模仿李登辉的“总统会客室”。这个单元是“李祖惜”坐在总统府会客室里访问艺人，内容主要都是围绕着艺人的话题打转，无关政治，纯属搞笑。但是节目只播到第二集就停了，有知情人士告诉侯冠群说电视台高层不喜欢侯冠群模仿李登辉，理由是一个外省籍的艺人模仿本土的元首，居心叵测！这样的一个结果使得侯冠群的“反骨”再度被激起。经过侯冠群不断地推销和投石问路，终于在有线电视的大地频道里开了一个叫做“台湾传奇”的节目。

在节目里侯冠群以“李祖惜”化身为“李爷爷”依然是那个风趣幽默又带点孩子气的老人，不谈政治只管介绍台湾的奇人异事。节目制播了一年多，幸运地没有受到任何的“关切”，收视率也还不错，最重要的是这节目打响了侯冠群模仿李登辉的名号。这期间，侯冠群在其他节目里也有些不错的表现。像是以揭发社会黑暗面的：“独漏六十”、以金庸武侠内容为试题的问答节目“武林大会”等，但这些节目似乎仍然难以盖过模仿李登辉的光芒。一九九九年七月，侯冠群师从相声大师吴兆南先生学习相声表演艺术，成为了侯宝林大师的徒孙、中国相声的第八代传人。在循古礼的拜师仪式上侯冠群公开宣誓：“日后无论贫富贵贱、无论身居何地，我将穷毕生之精力，把发扬中国固有的道德、文化作为我终生的志业！”因为侯冠群的“李祖惜”的形象还算深入人心，于是他又试图让这个角色加入些政治嘲讽的元素，因而“主席有约”这个节目的基本架构便出现了。刚开始，这个提案在各电视台间到处碰壁，原因是这些电视台的主事者怕得罪当局，所以始终无法找到发表的舞台。

后来，随着二○○○年台湾“总统”大选的来临，当时八大电视台恰巧有一条带状的时段收视率一直很低，于是他们就抱着死马当做活马医的心态决定让侯冠群试一试！《主席有约》在二○○○年的一月三日在台湾八大电视台推出了，侯冠群的演艺生涯甚至人生也因这个节目推上了一个前所未有的高峰！《主席有约》这个节目推出时，正好也是“总统”大选进行得如火如茶之际。拜选举之赐，这个节目因为有别于其他政论节目的口水谩骂，纯粹以轻松幽默的方式，再加上让观众有个直接打电话进来和侯冠群这个假主席辩论的互动模式，所以收视率立刻蹿了起来。甚至还引起了国际上各大知名传媒的重视；例如“新闻周刊”、“纽约时报”等均大版面大篇幅地报道了侯冠群和这个节目。照理说，辛苦奋斗了这么多年得到了这个名利双收的机会，侯冠群应该要好好地珍惜才对，可是，那从小隐藏在心中想要得到长辈和周围的人肯定的心态又在隐隐作祟。而这心态，也为他好不容易平顺的演艺生涯又埋下了不稳定的因素！在濒临总统选举投票的时候，侯冠群冒着《主席有约》被停掉的后果，以及可能会承受到的种种危险，在最后的一刻不收分文、无怨无悔地站到了候选人宋楚瑜的台上。

这其中的原因，有许多人将之归于侯冠群的省籍情结，也有人说是因为侯冠群是个大中国主义者，更有人说因为侯冠群反对李登辉！其实，都不是。从小到大，侯冠群一直想要追求的就是肯定和掌声，但那种肯定和掌声并不是从表演里就能满足的。因为，当戏一落幕，掌声也就随之结束，取而代之的反倒是更大的失落和落寞！不可讳言的，从小他便是在外省人之中和演艺圈里长大的。侯冠群花了好多年的时间，一直努力地希望得到这些人的真正肯定，希望能尽力地成为长辈心目中的“好孩子”！在总统大选时，这些从小便影响着侯冠群的朋友和长辈几乎全是宋楚瑜的支持者，这其中还有他的父亲侯柱国。三月十七日晚上，侯冠群做完《主席有约》的现场直播后，便迅速赶赴台北体育场宋楚瑜的造势大会会场。站上台的那一刻，受到了台下几万名支持者英雄式的欢呼，侯冠群觉得他终于得到了他追求多年的肯定。

那肯定不是来自于台下欢呼的群众，而是来自于站在台上那群从小到大看着侯冠群长大的电视圈的长辈和朋友里对他流露出的肯定！尤其是他父亲侯柱国也站在他们中间，侯冠群看到了侯柱国那种以子为荣的得意神情！在那一刻，侯冠群恍然地发现，三十五年了，他花了整整三十五年终于追上了这一刻，他这根分针终于追上了前辈们的时针，他也终于得到了他该得到的肯定！第二天，三月十八日，宋楚瑜高票落选了。侯冠群在替他惋惜之余却有一种如释重负的感觉，结果揭晓的那一刻侯冠群的脑海中浮现了几个斗大的字：“读圣贤书，所学何事，而今而后，庶几无愧！”侯冠群觉得自己的生命曾经在三月十七日晚上的那一刻辉煌过。许多演员穷其一世都追求奖项的肯定。

而对侯冠群来说，任何奖项的肯定都不及在那一刻他所感受到的光荣和归属感！从那天之后，侯冠群经常会得到那些从小他就想追求想得到的肯定，这些肯定来自于从小到大他所熟悉的族群和阶层，甚至是从小和他比较，以及瞧不起他的人。他终于不再只是他们眼中的一个明星的儿子，不再只是个不学无术、调皮捣蛋、行为乖张的孩子，他们终于对他的品格、学养、德行和才能加以肯定了。这些肯定，他们经常会用一句话来表达：“侯冠群，好样儿的！”在二○○○年三月十七日那个晚上后，侯冠群觉得整个人像是脱胎换骨了一般。他的心胸变得开阔了，对许多人、事、物的看法不再像过去那么偏激，对不同立场的“异”也多了些包容，但是对于大是大非的原则问题，却也愈发地坚持。除了是、非、善、恶之外，侯冠群到底坚持的是什么呢？他坚持的是做一个堂堂正正的中国人！一个非政治的，而是从文化上出发的一个遵从传统伦理、道德、文化的中国人。

古人云：“有衣食然后知荣辱”，当他不必再因迫于生计而发愁，不必再因解决温饱问题而工作之后，侯冠群不再只汲汲于计较个人的荣辱得失，他开始懂得以体谅来取代过往的愤恨，除了保护自己和爱自己以外也努力地关爱他人。侯公纯夫妇自小移植在侯冠群脑海中的一些观念不再是压在侯冠群肩头上的重担，过往人生的历练也不再是侯冠群心中的隐痛。反之，这些都成了侯冠群继续昂首阔步迈向未来人生的原动力！名利双收之后，侯冠群不曾忘记他爷爷奶奶对家乡的思念，二○○一年年初，侯冠群去了侯公纯的出生地辽宁省铁岭市汤牛禄堡子村，现在叫做辽宁省铁岭县腰堡镇汤牛村。侯冠群在那里仔细地端详了周围的地势和环境，竟然和侯公纯描述的非常接近！侯公纯把他的乡愁移植到侯冠群的内心深处，只不过侯冠群把乡愁转换成了神往。侯冠群找到了他太爷侯兴周当年被草草埋葬的土堆，深深地在及膝的雪地上磕了三个头，起身时手掌不慎被锐利的芒草划破，当场血流如注！殷红的鲜血不偏不倚地滴到了土堆上，侯冠群落泪了。

他并不是因为伤口的创痛而掉泪，而是他知道这意味着流散出去的血脉终于又回到了源头！走时，侯冠群拿钱出来委托乡亲为他太爷修坟立碑，这么做不是为了风水，而是代替未能给自己父亲送终的爷爷尽一份孝心。后来，侯冠群也在台北找到了小叔叔侯柱山的坟，把他的遗体化成骨灰，葬到美国洛杉矶的玫瑰岗墓园，让奶奶可以永远地看护这个心爱的幺儿。二○○二年年初，由于侯冠群在荧光幕上经常访问一些政治人物，各种选举时也常出现在“蓝营”候选人的造势场合中，因此开始有政党找侯冠群洽谈出来参选民意代表的事。侯冠群非常愿意一试，因为侯冠群觉得这是可以发挥自己的影响力的大好机会！侯冠群开始努力学习、积极准备，甚至把手边的节目一一地辞掉，放弃了丰厚的收入，目的是希望将来能做一个既专业又专职的民意代表。然而，很快地侯冠群就发现这只是自己一相情愿的想法。因为在筹备竞选的过程中和他们多次地接触后发现，他们之所以会找上他，看重的不是他的才学、理想、抱负或政治理念，而是只觉得他有很高的知名度，这样比较容易选上而已。他们对侯冠群有很多要求，他们甚至要侯冠群从此不要再做相声表演。侯冠群断然地拒绝了。