青年时代的道衍和尚是个性格鲜明的人物。他的好友高启曾在一首题为《答衍师见赠》的长诗中描绘了这个乱世逃禅之人的形象：“衍师本儒生，眉骨甚疏峭。轩然出人群，快若击霜鹞。早尝垂长绅，挟册调周邵。欲陈兴坏端，往应乞言诏。朝纲会中颓，四海起攘剽。……披缁别家人，欲挽首屡掉。超哉休远徒，高躅愿追绍。初来北城刹，驻锡问宗要。相逢共宵哦，篝火树间照。篇成出叩缽，锋疾惊楚僄。我或劝之冠，不答但长笑。……”

叩缽吟诗，高谈阔论，确实不大像个安分的出家人，倒像是个胸怀大志的书生。他曾登临京口北固山，赋诗怀古：“萧梁事业今何在，北固青青眼倦看。”身旁的人说这不是和尚该说的话，他却笑而不答。道衍就是这样一个人，有政治抱负，有事业的追求，在元末乱世之中，虽有逃禅之心，却并未真正成为“方外之人”。身为精通佛教经典的高僧，又读书工诗，通儒家之道，但他似乎仍未满足，听说相城里灵应宫来了位名叫席应真的道士，是个博学的杂家，通黄老之术，兼读儒书，精通《易经》，掌阴阳术数之学，还研习兵法。道衍很高兴，立即跑去拜师，从那里学到不少东西。他写过一首《访席炼师》的诗：

我本浮屠自有师，畴肯崆峒来问道。

欲将耳目广见闻，要信心胸尽倾倒。

虽然未暇学长生，暂许从游上蓬岛。

后来道衍在回忆起这段生活时曾说：“余少为浮屠而耆于文，凡昔浮屠之号能文者之文，无不遍求而博览也。”

对于道衍而言，与其说朱元璋灭元建明，倒不如说是灭诚建明，张士诚在平江长达十余年的统治结束了，投靠过张士诚的文人们只得重去投靠朱元璋。道衍的好友高启、杨基、徐贲、张羽等人都入朝为官去了，他却依然在做他的和尚。出家人的身份使他不肯轻易踏上仕途，但他并未放弃政治上的追求，耐心地等待着时机的到来。了解他的友人都知道他“有当世才，虽自匿，欲有所用之”。

一次，道衍出游来到嵩山，在寺庙中遇见了个名叫袁珙的相士。袁珙看到道衍举止不凡，感到很惊异：“这是何处的怪僧，三角眼，形如病虎，生性必定嗜杀，是个刘秉忠之流的人物!”道衍听了不但不生气，反而十分高兴。原来袁珙所说的刘秉忠，是元朝初年的开国功臣，他少年出家为僧，元世祖忽必烈为亲王时，将他召入王府，后来他便辅佐忽必烈即位，设官定都，建立了元朝。道衍正渴望着能走一条像怪僧刘秉忠那样的道路，去辅佐明君成就帝王之业。他从此与袁珙结为好友，并且当即题诗相赠：

岸帻风流闪电眸，相形何似相心优？

凌烟阁上丹青里，未必人人尽虎头。

这既是对袁珙的赞许，也充满了自信，他决心去走这样一条道路。但是谁曾想到，他竟在这条道路上摸索了十五年。

真是命途多舛，洪武四年（1371年）朝廷下诏征取高僧入京，道衍本想应诏前往，不巧一场大病使他失去了这次机会。他病得很重，卧床不起，直到第二年才转危为安。

洪武七年（1374年）苏州府发生的一起大案对道衍刺激很大。知府魏观将新建府衙修到张士诚宫殿旧址上，犯了大忌，新建府衙《上梁文》中又有“龙蟠虎踞”四字，朱元璋为此大怒。这个案子牵涉到道衍的好友高启，因为《上梁文》出自高启之手，结果被与魏观一起腰斩处死。有人说高启在朝为官时曾写过一首《宫女图》的诗，讽谕朱元璋宫闱不严，由于写得巧妙，无法怪罪，这次出了《上梁文》，新账旧账一起算，朱元璋将这个胆大妄言的书生杀掉了。

好友的罹祸，使道衍更深入地考虑自己的道路。第二年，他以“通儒”被召至京师天界寺，结交了不少官宦、高僧，开阔了眼界，但却未受官。以后禅居苏州海云院的四年中，他似乎想要清心遁迹佛门，却并不闭门谢客，有客人来时便同他们畅谈，没有人时便终日危坐澄想。

闲居家中的友人张羽来看望道衍，谈到高启的悲惨遭遇，二人都无话可说。张羽曾经官场，深知其中险恶，情绪很不好，只有靠佛家“万事皆空”来聊解愁绪。

道衍决定结束禅居静思的生活，再去出游名山大川，他不愿在静默中消沉下去。但这次奔波又使他感到了自己的衰老，四十七岁生日那天，师弟送给他一根紫竹杖，难道自己竟要倚杖而行了吗？“死期将至”的念头在他脑中倏然一闪。然而，理想中的事业尚未成就，他还要“痛自鞭策”地走下去。恰在此时，因宗泐推荐，道衍第三次被选赴京师，这次，才是他毕生事业的真正开端。

朱棣在皇宫中见到道衍，当即被这个“形如病虎”的怪僧吸引住了。道衍望着面前这位年轻英武的燕王，那种与众不同的风度和气魄也使他感到，这正是他多年来寻求而不遇的“明主”。两人可谓一见如故。

见到朱棣后的第六天，道衍便与朱棣的卫士们一起乘船前往北平了。他在途中写下一首《十月一日金陵发船之北平》的诗：

石头城下水茫茫，独上官船去远方。

食宿自怜同卫士，衣钵谁笑杂军装？

夜深乡橹声摇月，晓冷孤桅影带霜。

历尽风波难苦际，无愁应只为宾王。

没有人知道朱棣和道衍当初见面时究竟谈了些什么，后人只是从他们的投契及此后的活动去揣测，并且编造出这样一段故事：道衍入京，觇得燕王朱棣有天子气，乘间对他说道：“大王骨相非常，英武冠世。如今国家初定，东宫太子生性仁柔，希望大王多自珍重。如若能让我随您赴燕，一定奉一顶白帽子给大王戴。”朱棣当然明白他的暗示——“王”字上面加上“白”字做帽子，则成为“皇帝”的“皇”字。这个故事的可信程度并不高，因为道衍在与朱棣初次见面时，竟敢冒着杀身之祸，做如此露骨的表示，看起来似乎不大可能。事实上，朱棣对人才的渴求和道衍的满怀抱负才是他们一见如故的真正原因。在茫茫的大千世界中，这对未来的君臣就这样走到一起了。人们不能不慨叹历史的巧妙安排。

北平燕王府西边不远，有座大庆寿寺。道衍来到北平后，便成为这座寺庙中的住持。这座创建于金代的庙宇不仅建筑宏丽，而且多有名僧住持。庙内的两座砖塔中，有一座是元初名僧海云国师之塔，怪僧刘秉忠就是这位海云国师的弟子。寺中保存的海云画像上，还有刘秉忠所撰赞文。这使素以刘秉忠自命的道衍感到既惊且喜。在北平期间，他还两次去邢台拜谒刘秉忠的墓地，并写下了这样的诗句：“良骥色同群，至人迹混俗；知己苟不遇，终世不怨

。……一朝风云会，君臣自心腹。大业计已成，勋名照简牍。”从诗中不难看出，他决心辅佐燕王朱棣成就帝王大业，青史垂名。

在道衍的心里，深深埋藏着对朱元璋的愤懑之情。他自幼生长的苏州因为是张士诚的根据地，因此在明初被朱元璋整治得很惨。不仅大批富户被迫迁徙破产，而且那些重新投靠朱元璋为官的文人们也大多成为屠刀下的冤魂。每当他思念起那些故友时，常常独自泪下。他对朱元璋滥杀无辜深恶痛绝，并把这种愤恨同他的事业一起寄托到了帮助藩王夺嫡的谋划之中。

但这时朱元璋还健在，朱元璋亲自选定的继承人太子朱标还在，更何况还有秦王、晋王这两位兄长，在燕王朱棣夺嫡登极的征途上困难重重。朱棣同道衍开始图谋此事的具体时间已无从得知。大概是在道衍入北平后不久，他便经常出入燕王府，避人与朱棣密谈，他们在为夺嫡的大事谋划着，等待着……

首征北元

朱棣就藩北平的头几年，北方军务一直是由魏国公徐达主持的。朱元璋曾夸赞他说：“受命而出，成功而旋，中正无疵，昭明乎日月，大将军一人而已。”又赐他对联：“破虏平蛮，功贯古今名第一；出将入相，才兼文武世无双。”他是朱棣的岳父，翁婿二人自然能很好地配合。但由于过度劳累，徐达于洪武十七年（1384年）一病不起。朱元璋得知他的病情后，派其长子徐辉祖赶往北平探望，后又接回京师养息。谁知徐达回到南京后病情突然恶化，延至次年二月病故。尽管徐达病危之际，朱元璋曾四处召求名医为其诊治祈祷，在其病故后，亲撰神道碑文，又追封中山王，谥武宁，赠三世为王爵，命其长子徐辉祖袭魏国公，表示了对这位开国功臣的最大恩典。可是仍然有人传言，

徐达系因朱元璋谋害致死。据说徐达身患背疽，忌食蒸鹅，临危之时，朱元璋却偏偏赐蒸鹅给他。徐达自知不免，流泪吃下，病发而卒。传说难辨真伪，而徐达于此时病故，既消除了军权外失之忧，又显得恩典了功臣，这当然正是朱元璋求之不得的。

明代《三才图会》中的徐达像徐达的故去，对朱棣来说是一件且悲且喜的事情。徐达与他有翁婿之情，王妃徐氏又是一位深明大义的女子，与朱棣感情素洽，她有丧父之哀，朱棣自然难免陪着伤感一番。但是徐达生前为主持北方军务的主帅，他死后，很难再找到一个像他那样众望所归的人选。朱元璋封藩的目的正在于以诸子取代功臣，朱棣则可乘此机会发展势力。这样看来，徐达的病故又成为可喜之事了。

代替徐达主持北方军务的是大将军冯胜。他也是一个很有韬略的开国名将。洪武二十年（1387年）北元丞相纳哈出率众二十万窥伺辽东，冯胜领兵征讨，大获全胜。但就在班师途中，冯胜被宣布有罪，回京后喝了朱元璋赐给他的毒酒死去。

代替冯胜的是原左副将军蓝玉。他是开平王常遇春的内弟，也是皇太子妃的舅父。听说朱棣喜欢骑马驰骋，他在征纳哈出回来后，特意将一匹俘获的名马献上。没想到朱棣对他并不感兴趣，不但没有收下这马，还说了一通颇有训斥意味的话：

“俘获的名马尚未进献朝廷，却先让我收下，岂不是对父皇不敬不孝吗？”蓝玉遭到拒绝，心里很不高兴，但未敢发作，只得自认倒霉。朱棣这样做，虽是故意取信于父皇，却与蓝玉渐生嫌隙。后来，蓝玉曾私下对皇太子朱标说：“燕王在国，抚众安静不扰，得军民心。众咸谓其有人君之度。又闻望气者言，燕地有天子气。”意在提醒太子多多留意提防。幸亏几年以后他也被朱元璋杀掉，否则对朱棣的夺位继统将是极大的障碍。

洪武二十三年（1390年），朱棣获得了一次表现才能的极好机会。当时北元太尉乃儿不花等拥众边陲，有南下的动向。正月初三，朱元璋正式下令晋王朱、燕王朱棣分路率师北征。随同晋王出征的有定远侯王弼等，随同燕王出征的有颍国公傅有德、南雄侯赵庸、怀远侯曹兴等。

接到出征的命令，朱棣感到既兴奋又紧张。虽已就藩数年，但他还没有与这类大股敌人交过手。朱棣深知，打了胜仗，自然可以在父皇面前表功；但如果打了败仗，也可能从此一蹶不振。因此，这一仗必须竭尽全力，志在必得。

对这次出征感到兴奋而紧张的不仅是朱棣和他的最大竞争者晋王朱，而且还有朱元璋本人。他选择这样一次易得而无失的机会使用藩王将兵出征，希望他们能获得成功。这样，二十年来封藩的一个重要目的便可得以实现了。