足利尊氏于延元元年〔1336年〕开设幕府以后，设置关东管领以统治关东地区，设置奥州探题以统治奥羽地区，设置九州探题以统治九州十一国，都派同族担任。然而，幕府的实际权力却操持在执事高师直和侍所头人高师泰这对兄弟的手里。

武士们拥护足利尊氏造建武朝廷的反，是为了把土地和政权重新从公家和贵族手中抢夺过来，建立一个全新的甚至比镰仓幕府更为强大的武家政权。然而南北朝对峙开始以后，足利尊氏为了更大限度地维持内部安定，拉拢友方势力，被迫对公家和贵族做了部分妥协，他延迟了地方上从庄园制向领主制的演进过程，限制豪族们的权力扩张，仍然拥戴京都朝廷，并且保护支持自己的公家和贵族们占有土地。

这种种举动必然会引起相当数量激进派武士，尤其是僻远乡下，根本不在乎天皇和朝廷为何物的武士们的反感，而这一类武士的代表人物，就是高氏兄弟。

高师直仗着幕府所拥有的强大兵力，根本就不把皇室放在眼中，传说他曾经讲过这样的话：“在京都有叫做天皇的，拥有大量领地，还有叫做内里和院的御所，让他下台比较困难。如果一定要有天皇的话，那么可以用木来雕，用金来刻，而把真的院和天皇流放到任何地方去，免得碍事。”高师直的弟弟高师泰则指示部下说：“嫌恩赏数量太少吗？身边如有寺社和本所的领地，可以越境占用嘛。”

受到高氏兄弟的支持和怂恿，许多幕府的有功之臣肆意妄为，惹得足利尊氏大为头疼。比如美浓守护土岐赖远某次来到京都，在大街上遇见了光严院的御驾，卫士们高呼让路，土岐赖远竟然高呼道：“什么院驾在此？或许你说的是犬驾。若是犬驾，我便射他一箭。”当真拉弓放箭，射掉了院驾的车帘，还命令手下把随驾的公卿暴殴了一顿。

身为最高统治者，足利尊氏对这种行为不能不闻不问，否则傀儡北朝就根本无法控制，自己也就失去了大义名分。然而当真处罚这些有功之臣吧，又怕会冷了武士们的心，终究打天下、灭南朝靠的不是院驾，不是公卿，而是这些不懂规矩的乡下武士们。

足利尊氏能忍，他的弟弟足利直义可忍不了了，与高氏兄弟间的矛盾日益加深。直义跟随尊氏起兵，论功勋不在高氏兄弟之下，论人望和名分更要远高于高氏，所以尊氏对其颇为忌惮。可以这样认为，虽然直义就立场来说是站在尊氏这一边的，但出于政治利益考虑，尊氏想要除掉直义之心却要强过想要制约高氏兄弟之心百倍。

且说北朝康永、贞和年间，高氏在关东战败了北畠亲房，随即在河内四条畷杀死楠木正行，攻陷了南朝的大本营吉野，功勋卓著，声威煊赫。为了制约高氏的势力，正平四年〔北朝贞和五年，1349年〕足利直义派养子直冬前往主持中国地区的军事，就任长门探题，同时利用畠山直宗和上杉重能的谗言，把高师直从执事的位置上扯了下来这当然会引起高氏的强力反弹。

足利直冬本是尊氏与侍妾所生的庶长子，被直义收为养子，并下赐“直”字。他受命走到备后国的鞆津地方，突然遭遇高师直部下的袭击，被迫远遁九州。高师直兄弟本是天不怕地不怕的悍将，于备后袭击了直冬后，回过头来又聚集一族郎党袭击足利直义。在这次事件中，尊氏明显偏袒高氏，结果畠山直宗和上杉重能被杀，直义被迫于当年十二月出家入道，声称远离俗世的纷争，放弃俗世的权力。

足利直义身在京都，不敢不暂时委曲求全，逃到九州的足利直冬可就没那么听话了，他很快回归中国地区，召聚党羽，随时有东进报仇之意。于是次年〔1350年〕六月，高师泰向足利尊氏求得了讨伐直冬的诏书，亲率大军离开京都向西进发。

两军接战，高师泰一时败绩，退回京都。当年十月，足利直冬统率大军杀到京都郊外，其父直义趁机逃往大和，掀起了反旗。为了能够在与高氏的对决中稳占上风，直义干脆背弃兄长尊氏的阵营，主动提出归降南朝。后村上天皇喜不自胜，立刻答应了他的请求是年为正平五年〔北朝观应元年，1350年〕，幕府一分为二，史称“观应之乱”。

观应之乱延续的时间并不算长，正平六年〔北朝观应二年，1351年〕元月，直义派的桃井直常率北国兵马南下，和足利直义两面夹攻京都。足利尊氏和高氏兄弟被迫逃往丹波和播磨。尊氏一看情况不妙，于是以勒令高氏兄弟出家为条件，提出与直义和谈。高师直和高师泰在被押往京都的途中，于摄津被上杉能宪所杀能宪是上杉重能的养子，他可算是为父亲报了血海深仇了。

然而虽然送掉了高氏兄弟的性命，尊氏和直义间的和谈最终还是破裂了。当年八月，足利直义被迫逃往北陆。十月，尊氏归降南朝，并且取得了追讨直义的诏命。次月，北朝崇光天皇被废，莫名其妙的，天皇朝廷又名义上归于一体了，史称“正平一统”。