大坂，是第一座结合了日本传统军事城堡的多重坚壁和中国城市之商业与居民区城墙内置这两大特性的城池。从其地势来讲，大坂本应是一座平城，然而丰臣秀吉曾经动员十万民工，用人工叠加土方的方法垫高地形，使得大坂脱离了摄津地区的普遍地貌限制，雄立于京畿西南。大坂城由一之丸、二之丸、三之丸和山里丸构成，每道城墙下都挖有宽阔的壕沟或护城河，真所谓金池汤城。

大坂城北有天满川，东有猫间川、平野川，东南近海，河运和海运都非常方便，城池靠近京都，更加上有堺的南蛮贸易作为经济后盾，进可攻，退可守，确是丰臣秀吉筑城技术的最高体现。当真田幸村入城以后，经过认真的考察，又在靠近大海而水网等天然障碍较少的城南，紧靠城墙修建了由独立城墙、壕沟及三道栅栏构成的辅城真田丸，加固了南部的防护力。

基于以上诸多情况，德川家康将此时已经增加到近三十万的大部队在大坂城四面撒开，形成包围态势，断绝该城与外界的联络，准备加以长期围困。

然而虽然面对坚城，兵法的常理就是围困，但围城部队除七、八万德川旗本军外，都是由各地大名部队临时拼凑而成的，这些大名中有许多人都是骑墙派和丰臣秀吉的旧部，在作战初期就充斥着严重的厌战情绪。同时新年即将来到，士兵们大都归心似箭，并且大军的粮草供应也并不很充分，作出长期作战姿态的德川家康，实际上比任何人都希望速战速决。

十一月十九日，完成了包围圈的幕府军终于被迫对大坂城发动了总攻击。由于大坂城的西面和南面水网较少，适合大兵团展开作战，所以十九日的主要作战方向被确定为西南方向，家康本人占据了南面的至高点茶臼山，将军秀忠则以冈山为本阵，亲自指挥攻城。

在总攻的信号发出以后，西南方向的锅岛、蜂须贺、松平、浅野、藤堂、伊达、毛利、井伊、本多等部从南御堂、谷町口、八丁目口、平野口方向，漫山遍野地向大坂城高耸的城墙杀来，但在宽大的护城河面前，因为缺少必要填塞和浮水工具，使得损失异常惨重。

因为攻击猛烈，防守部队的损失也很巨大，形势非常危急。作战数小时后，薄田兼相防守的一座城外鹿砦被蜂须贺至镇（蜂须贺正胜之孙）、浅野长晟（浅野长政之子）所部攻取，薄田军退入城中。获得小胜的幕府军振奋精神，勇攀城墙，但得到后方有力支援的城防部队沉着应战，始终将敌人压制在城墙以下。到当天战争结束，攻方获得的战果非常有限。

二十六日，冬之阵中最激烈的今福·鸟野之战爆发。大坂方的后藤基次、木村重成等军主力对驻扎在城东北部战略要地今福村、鸟野村的幕府方上杉景胜、佐竹义宣军进行了猛烈攻击，希望撕开一个通向外界的出口。经过一天的野战较量，上杉、佐竹军取得胜利，遭到挫败的大坂部队退回城中。

二十九日，大坂部队又发动了伯劳渊·今福·鸟野之战，结果指挥作战的后藤基次中弹负伤，不得不再次退回城中。这两次突击失败，使得以后藤基次、大野治房为首的“野战派”受到打压，而以真田幸村、大野治长、明石全登为首的“笼城派”得势，守方暂时放弃了野战的念头，专心于凭坚而守。

到了十二月四日清晨，经过机密筹划，幕府方的前田利常、松平忠直所部趁着天色昏暗对真田丸发动突袭。激战中，前来运送弹药的大坂方将领石川康胜所部士兵在忙乱中误将点燃的火绳扔到了火药桶中，引起剧烈爆炸。潜伏在城中的幕府军间谍趁乱造谣生事，并企图抢夺城门。幸亏真田幸村亲率所部进行弹压，一面组织火力集中射击，迫使前田、松平军后退，一面命令部将伊木七郎率领骑兵出城突击，才终于勉强守住真田丸。此次战斗，前田军损失武士三百人，松平军损失武士四百八十人，其余杂兵无算。

真田丸之战后，幕府方再也无力组织大规模的攻击了。眼看新年将近，士兵们的厌战情绪益发高涨，军粮也所剩无几，于是在谋士本多正纯的建议下，德川家康决定暂时罢兵议和。然而由于大坂城内很多将领的态度异常强硬，议和始终没有成功。家康又派遣真田幸村的兄长信之和叔父信尹以信浓守的职位对幸村进行诱降，结果也没能得到满意的答复。

无计可施的家康只好对淀姬下手。十二月中旬，他派榊原、本多、酒井等谱代家臣将所部大炮排成一列，对高达七层、非常显眼的大坂城天守阁进行猛烈轰击。据说其中一发炮弹击碎了一个漆桶，几名正在吃早饭的侍女倒在血泊之中。受此惊吓，色厉内荏的淀姬果然立刻同意议和。

在议和条款中，有一项是填平三之丸的护城河，急于议和的淀姬竟连阴谋如此明显的条款也一口答应了。于是在幕府军大部返乡后，本多正纯指挥部下填平了三之丸的护城河。然而，正纯的目的并不仅仅是护城河，他趁大坂方防御松懈之机，竟连三之丸的城墙也给扒了，近逼二之丸。

淀姬这才慌了神，急派侍女前去理论，却遭到无理的对待。她又派亲信大野治长等人直接去见德川家康，家康支使儿子秀忠出面道歉，然而虽然道歉，却不肯真正解决问题。大野治长只好再去拜托京都所司代板仓胜重，胜重本是家康的亲信，当然也趁此机会大踢皮球。就这样，等大野治长一行人灰头土脸地回到大坂城中的时候，二之丸的护城壕沟填埋工作也早已完成，本多正纯得意洋洋地收工过年去了。