天正十七年（1589年）十二月十日，丰臣秀吉在聚乐第大会德川家康、前田利家、上杉景胜等有力大名，随即召开东征军事会议。最终的布置如下：

首先，伊贺以东的东海道诸将，以近江、美浓之兵为主力，沿东海而上直取小田原城，先阵为德川家康；其次，中国、四国地区的诸侯，包括纪伊、伊势的水军，沿东海道海岸指向伊豆和相模；第三路，越后、信浓之兵，从东山道经上野、武藏南下，称为“北陆支队”，总大将为前田利家和上杉景胜。以当年二月一日到三月一日为出阵日期，以长束正家为兵粮奉行，准备军粮二十万石，并用黄金两万枚从伊势、尾张、三河、远江、骏河诸国收购粮草随时补充。

此次小田原征伐，联军兵力统计为：德川氏先阵三万人，沿东海道而上的丰臣秀吉本队十四万，水军一万，北陆支队三万五千，另外东海道诸城守军一万余总兵力竟高达二十二万之众，对外号称三十万！这是战国百余年间从来没有出现过的强大军势。其实以丰臣秀吉当时的实力，三分日本有其二，根本不用动员半数兵力就可以平定关东。但是一来秀吉习惯以强大军势或者惊人谋略不战而屈人之兵，二来也要向天下人显示自己有如天神一般的强大威势。可惜，俏眉眼做给瞎子看，北条氏政根本不是那种有头脑、有眼光的人，仍然顽固地梗着脖子，不肯降服。

当然，终归也有知情识趣的人存在。丰臣秀吉所以叫与北条氏有姻亲关系的德川家康为先阵，正是想试探家康之心。且说出阵前的正月三日，家康主动把第三子长丸送到了大坂城做人质，秀吉心花怒放，立刻亲自给长丸举行了元服仪式，并赐一个“秀”字这就是后来的德川幕府二代将军德川秀忠。

大军进处，原本还在观望风色的各路诸侯纷纷前来会合，到了天正十八年（1590年）四月，丰臣氏大军团团包围了小田原城，等到六月，一直以来桀骜不驯的奥州大名，同时也是后北条方另一位重要盟友的伊达政宗也终于南下参阵，身穿死服，亲自觐见丰臣秀吉。

那么，防守方的后北条氏又究竟是怎么打算的呢？当时北条氏政已经退位隐居，躲至幕后，后北条氏名义上的家督乃是其子氏直，氏直下达总动员令，得兵三万五千，再加上友军两万余，总兵力也达到了五万六千。如果纯从数字方面考虑的话，用五万重兵防护坚城，没有三五十万兵马确实难以攻克。然而，天下大势已经完全变更，军队的编组也与战国时代有了很大的不同：后北条氏采取兵农不分政策，所谓的五万六千兵马，是尽数搜集领内十五岁到七十岁之男子，免除部分劳役和年贡的结果，也就是说，相当多是少经战阵的农民；而丰臣秀吉的直属部队，因为兵农分离和刀狩等政策，正从临时义务兵向职业兵转化中。用五万民兵对抗二十万职业军人，其结果也就可想而知了。

这里要提到“小田原评定”，本来这种每月两回的重臣评定，乃是后北条氏独创的先进会议制度，然而这一名词，后世却成为“久拖不决的会议”的代名词。因应丰臣秀吉来攻的重要评定主要有三次：第一次，天正十六年（1588年）五月，商讨臣从还是敌对的问题；第二次，天正十八年（1590年）正月，商讨笼城还是出阵的问题；第三次，同年六月，商讨降伏还是决战的问题。

第二次评定的时候，主张笼城的乃是重臣松田宪秀，主张全军出击，在箱根天险迎击丰臣大军的，乃是钵形城主、一门众北条氏邦。双方各执己间，相对侃侃而谈，长久不能达成决议。最后还是北条氏政亲自出面，以乃父氏康当初两度笼城，上杉谦信、武田信玄先后来攻却全都铩羽而去为理由，敲定了笼城的方略。

把拥有二十二万军势的丰臣秀吉，和顶多可以动员两三万人的上杉谦信、武田信玄相比，北条氏政的头脑真是僵化到了极点！

且说天正十八年（1590年）三月一日，丰臣秀吉亲率三万两千直属部队出阵，十九日到达骏府。当时，德川家康已经在伊豆、骏河国境上的长久保城扎下本阵，翌日即赶到骏府，与秀吉共商进攻方略。二十七日，秀吉进入沼津的三枚桥城，翌二十八日，与家康一起来到后北条氏的前线阵地山中城附近视察。视察后交换意见的结果，是从二十九日开始，向山中城和附近的韮山城发起第一轮攻击。

北条氏政、氏直父子，一直致力于把整个关东地区整合成独立于中央政权的“关八州国家”，因此因应新的强力中央政权之诞生，很早以前就开始加紧军事准备。天正十五年（1587年），丰臣秀吉平定九州，后北条氏理所当然地认识到，下一步必然会是“关东平定战”。于是当年，北条氏直即以“京势阵用意”为名，征发领内各寺社的铁钟，改铸为用作城守的大炮。同时，加修各支城的城防工事，尤其在东海道必经之路的箱根天险附近，构筑了足柄、山中、韮山三座坚固要塞，作为第一道防线。

三月二十九日的山中城之战，揭开了后北条氏灭亡的序幕……

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