室町幕府就将军本身的权力来说，要远远超过镰仓幕府，在内，没有一个高高在上的“执权”，在外，逐渐从公武两重政权转化为武家独立的政权。然而就幕权来说，室町幕府却又远远不如北条氏执权掌控下的镰仓幕府了。

室町幕府初期，为了对抗南朝的军队，被迫授予或承认一些大的武士家族以数国的守护职，这些守护家族逐渐和领地上的庄官、地头们结合起来，组成了新的武士集团。镰仓初期，御家人直接由幕府掌控，包括地头在内，和守护只具备上下级关系，而不具备主从关系，但从镰仓后期开始，这种本不该具有的主从关系逐渐半公开地缔结起来，进入室町时代以后更是来势汹涌，无从遏制。

仅以足利义持任将军的时代来统计，除去镰仓府管辖的十国、九州探题管辖的十一国，以及陆奥、出羽外，全日本其余四十五国，由二十一个守护家族所瓜分，横跨数国的大势力绝不罕见，这就使得幕府和守护之间的矛盾日益激化起来。幕府削弱守护力量的基本对策是：一，行使守护补任权；二，介入守护家族内部的纷争；三，怂恿直辖奉公众和地方守护代的勾结。

所谓“奉公众”，是足利义满想到，将军竟然没有自己直辖的武装，所以祖父尊氏才会在“观应之乱”中一度被赶出京城，有鉴于此，他特意通过分化瓦解守护家族等行动，从地方武士中剥离分流出一部分来，转化为将军自己的武装力量。不过奉公众的数量并不算多，“明德之乱”中义满亲率奉公众讨伐山名氏清和山名满幸，所部也不过三千人而已。

其实除去地方守护，还有一个更为庞大的势力也威胁着室町幕府的存在，那就是管辖关东地区的“镰仓府”。和镰仓时代不同，室町初期为了防备近在吉野的南朝，被迫把幕府统治中心设在京都，因此在武家传统的势力中心镰仓另设关东将军一职，首任是二代将军义诠，其后由义诠的兄弟足利基氏及其后裔世袭。关东将军在关东八州（武蔵、相模、上野、下野、常陆、上总、下总、安房）和甲斐、伊豆两国内的权力，仿佛幕府将军。

幕府将军和关东将军，这是继足利尊氏、直义的双头政治后，再度一个双头政治，前一遭已经引发了“观应之乱”，后一遭也不会生出什么好果子来。足利基氏去世后，传位给其子氏满，氏满死于应永五年（1398年），其子满兼继任。足利满兼曾在“应永之乱”中呼应大内义弘的叛军，可见镰仓府的离心倾向是相当严重的。

此时的镰仓府所统辖地区并不仅仅关东地区和甲斐、伊豆两国而已，南北朝统一的同年（1392年），幕府将陆奥、出羽两国探题降为守护，也划归镰仓府治下。足利满兼就任关东将军后，派其弟足利满直进驻陆奥国安积郡，建立了筱川御所，派另一个弟弟足利满贞进驻陆奥国岩赖郡，建立稻村御所，以强化对东北地区的控制。至此，镰仓府三分天下已有其一。

“应永之乱”，因为大内义弘败得迅速，败得彻底，足利满兼还没来得及动手，局势就已经稳定了，他于是悻悻然回归镰仓。满兼于次年（1400年）拜祭了伊豆的三岛神社，在祭文中明确表达了自己渴望脱离幕府，建立关东独立王国的意愿。

关东地区第一次大乱是应永二十三年（1416年）爆发的“上杉禅秀之乱”。提起此乱事，先要介绍一下上杉家族。当年足利基氏进入镰仓府以后，仿效幕府设置执事以总括大小事务的政策，任命藤原氏出身的上杉宪显为关东执事（后称“关东管领”）。宪显是上杉氏山内分家的始祖，其弟宪藤则是犬悬分家的始祖，这两家上杉氏此后轮流出任关东管领这一要职。

上杉禅秀乃是犬悬上杉宪藤的孙子，本名氏宪，出家入道后法名月山禅秀。他本任关东管领，后与关东将军足利持氏（足利满兼之子）产生矛盾，持氏遂改任山内上杉宪基为关东管领。氏宪大怒，于是公然对镰仓府掀起了反旗，并拥立持氏的叔父满隆为新的关东将军。战争一开始，受到千叶、岩松、宇都宫、小田等关东有力大名支持的氏宪占据绝对优势，足利持氏被迫退出镰仓，逃往骏河濑名。

幕府将军足利义持害怕上杉氏宪叛乱成功后，反而会加强镰仓府的离心倾向，因此明确表态支持足利持氏，调动骏河守护今川范政和越后守护上杉房能讨伐上杉氏宪，关东诸州的大名们也纷纷倒戈，响应幕府的号召。应永二十四年（1417年）元月，足利满隆和上杉氏宪被卷土重来的足利持氏在武藏打败，退回镰仓后先后自杀“上杉禅秀之乱”至此终结，犬悬上杉氏自此名存实亡。

足利持氏回到镰仓府以后，加强自己奉公众的数量，随即以剿除上杉氏宪的残党为藉口，先后灭亡了关东地区的有力大名小栗满重、宇都宫持纲和桃井宣义。义持将军对此不能不闻不问，于是命令今川范政讨伐持氏。持氏冷静地判断了一下形势，感觉自己还没有充分的准备和足够的实力对抗幕府，于是退兵谢罪，这才暂时消弭了这一场风波。