应永三十年（1423年）三月，足利义持将征夷大将军之位让给儿子义量，自己退居幕后。这个时候，义满时代设置的“三管四职”格局已经基本被打破了，因为前管领斯波义重被幕府逼迫隐居，斯波氏就此凋落。

究其缘由，乃是义持将军继承其父义满抑压守护大名势力的政策，先捏掉斯波氏，再怂恿细川、畠山两家争斗，趁机将相当一部分管领职权收归己有。于此同时，义持将军还妄图削弱四职之一的赤松氏，并且引发了“应永之变”。

赤松氏出自源氏，镰仓末期追随足利尊氏掀起反旗，后来固守播磨白旗城的大名鼎鼎的赤松则村（圆心）可谓是其开藩之祖。到了足利义持当将军的时代，赤松氏已经拥有了播磨、备前、美作三国守护职，在山阳道东部的势力一时无两。

如前所述，幕府将军经常利用守护家族内部的纷争挑起事端，从而弱化守护力量，对于赤松氏，义持将军也想耍这一招。应永三十四年（1427年）十月，幕府下令将赤松氏一门总领满祐的播磨领地移交给分家的持贞民间传说赤松持贞是个美男子，与义持将军颇有苟且，因此才会无功得赏，不过这样判断问题，未免太表面化，也太戏剧化了。

赤松满祐是个火爆脾气，不肯老实就范，愤然之下离开京都，退回自己的领地，在祖先奋战过的白旗城笼城造反史称“应永之变”。大概义持将军没料到他会有如此激烈的反应，前此根本就没动兵解决问题的打算，因此慌乱之下，形势竟然迅速扭转。赤松满祐是十月二十六日离开京都的，幕府随即就商议派兵讨伐，军势未合，十一月十日，突然有人揭发说赤松持贞与将军家的内眷私通，持贞被迫自杀。持贞一死，赤松满祐大松一口气，立刻通过斯波、细川、畠山等家族向义持将军求情。当月二十五日，满祐即被赦免，回归幕府。

考究赤松持贞自杀的前后因由，实在象是前将军义持在丢车保帅，为了避免引发大的动乱，暂放赤松家一马，以待后图。

可惜没有后图了，足利义量将军早在两年前就病死了，年仅十九岁，而前将军义持也在“应永之变”的次年（1428年）咽了气。足利宗家无嗣断绝，义持的弟弟青莲院义圆被群臣从寺庙中请了出来，改名足利义宣，准备接受偌大一份产业。永享元年（1429年）三月，足利义宣正式继任征夷大将军，同时改名为足利义教。

这一继嗣安排，使得关东将军足利持氏大为恼火。本来足利宗家断嗣，持氏认为只有自己才有资格继承一门总领和幕府将军的宝座，然而一等再等，不见洛中来人宣诏，却听闻群臣请了醍醐寺三宝院的满济祈神求签，最终择定青莲院义圆也及足利义教。于是持氏暗中招兵买马，准备杀上京都，取义教将军而自代之。

关东管领上杉宪实不愿看到同室操戈局面的出现，两方奔走，竭力想弥合幕府和镰仓府之间的矛盾，不但收效甚微，并且反而引起了足利持氏的不满，持氏心说：你倒底是我镰仓府的管领呀，还是幕府派来的眼线和走狗？到了永享十年（1438年），足利持氏和上杉宪实正式决裂，宪实避祸走逃上野，持氏遂发布对宪实的追讨令，统率大军前往征伐。

幕府将军足利义教当然支持上杉宪实，他委派信浓守护小笠原政康、甲斐守护武田信重、骏河守护今川范忠等将率军前往救援宪实，并讨伐足利持氏。当年九月，幕府大军开进关东平原，杀入相模国，十月，留守镰仓的三浦时高突然宣布背反足利持氏，响应幕府军。

前后皆敌的足利持氏败得好惨，他先是被上杉宪实打败，被捕幽禁在镰仓的永安寺中，接着上杉宪实想想不放心，干脆一不做，二不休，派兵攻打永安寺，持氏被迫自杀，其子义久听闻此消息后，也随即在报国寺自杀这就是“永享之乱”的经过。

足利持氏之死，标志着关东将军家的灭亡，但并不表示镰仓府也随之灭亡了，从此关东管领上杉氏掌控了关东地区的实际权力。当然，持氏之死更不表示关东战乱的终结，其子安王丸、春王丸还奔逃在外，得到结城氏朝等有力大名的庇护。

结城氏朝保护着两位幼主固守居城，以对抗上杉宪实，佐竹、宍户等亲关东将军势力则从外部声援。此时宪实已然退隐，由新任关东管领、宪实的族叔、越后分家的上杉清方，以及另一位族叔、扇谷分家的上杉持朝组成了结城讨伐军扇谷上杉氏由此抬头。

永享十二年（1440年）七月，上杉清方统领大军包围了结城城，经过长近一年的笼城战，到翌年（1441）四月终于将城池攻陷。结城氏朝自杀，安王丸、春王丸则被捕，斩杀于美浓的金莲寺。

消息传到京都，义教将军大为兴奋，认为关东就此平靖，幕府的权威达到鼎盛。于是在当年的六月二十四日，在京都西洞院二条的前幕府侍所头人赤松满祐宅邸召开了盛大的宴会，以庆祝结城合战的胜利。宴会主客正是踌躇满志的将军足利义教，陪客有管领细川持之，以及畠山、山名、京极等有力大名。义教将军不会料到，这次庆功宴却会要了他的性命……