从十四世纪中期开始，越后国的守护职就由上杉氏世袭，然而实权逐渐被守护代长尾氏所篡夺。桓武平氏控制关东的时候，有所谓的镰仓党也即坂东八平氏等同族豪强存在，越后长尾氏即八平氏之一长尾氏的分支。南北朝时代，足利尊氏派关东执事山内上杉宪显进攻南朝势力占优的北陆地区，长尾景忠作为上杉宪显的执事从行，与新田义贞方的风间氏对战。此后上杉宪显就任越后守护职，长尾景忠被授予守护代的重任。

长尾氏有很多分支，比如古志长尾氏、栖吉长尾氏、上田长尾氏，等等。长尾景忠的侄子高景就任守护代的时候，势力开始膨胀，他迎接关东执事山内上杉宪方的次男房方为越后守护，居住在府内，自己则在钵之峰建城，实际管理国中事务钵之峰城，也就是后来长尾氏的世代居城春日山城。康应元年（1389年），勇将长尾高景在进攻北方佐渡岛的时候战死。

越后国虽属北陆，但守护却是关东管领山内上杉氏的同门，而实际掌权的守护代也出自山内上杉门下，因此数度关东变乱，比如“应永之乱”、“永享之乱”，长尾家督都曾率领越后兵出征，越后和关东，可谓是密不可分的。

享德三年（1454年），关东战乱又起，山内上杉氏的家宰长尾景仲在上野起兵，攻击关东将军足利成氏，受此牵连，长尾家督邦景（高景之子）被守护上杉房定勒令切腹自裁，邦景之子实景逃到信浓，上杉房定任命长尾分家的赖景接任守护代一职。此后相当长一段时间内，守护、守护代之间其乐融融，互为奥援。

长尾赖景传子重景，重景传子能景，长尾能景在永正三年（1506年）出征越后，讨伐一向一揆，结果在般若野中伏战死。这个时候，越后上杉氏通过检地等措施，正一步步地朝向战国大名的格局迈进，长尾能景对此态度极为顺从，但继其担任守护代的儿子长尾为景却反其道而行之，竭力阻止上杉氏的领国一元化政策。永正四年（1507年），长尾为景追放守护上杉房能，改立房能的养子上杉定实，房能于逃亡途中自杀是为下剋上的“永正之乱”。

占据阿贺野川以北的北越后国人众，俗称“扬北众”，其中有力者如本庄、色部等人以吊祭上杉房能为名，起兵攻击长尾为景，却被为景逐一击破。于此同时，上杉房能的兄长、关东管领山内上杉显定与其养子宪房率八千关东军杀入越后，降伏了坂户城主上田长尾房长，并以坂户城为基地，对长尾为景发起猛攻。永正六年（1509年）八月，长尾为景战败退往越中，其后又逃往佐渡。

重新整合兵马以后，长尾为景于翌年（1510年）渡海回归越后，在蒲原津登陆，经过寺泊、椎屋等战役，将上杉显定赶出越后府中。坂户城主长尾房长一看情势不妙，转过头来归降长尾为景，切断了上杉显定退往关东的后路。当年六月，两军在长森原展开激战，关东管领上杉显定被杀，长尾为景重新控制了越后一国。

竟敢当阵斩杀关东管领，长尾为景的胆子实在是不小，这也是战国乱世下剋上的一个典型范例。然而长尾为景却并没有因此得以安居春日山城，傀儡守护上杉定实送密书给上条上杉定宪、古志长尾房景、琵琶岛城主宇佐美房忠等人，要他们合兵讨伐长尾为景。在扬北众中条、新发田等家族的协助下，长尾为景最终获胜，将上杉定实送往荒川馆幽禁起来。永正十一年（1514年），守护方军队彻底败灭，宇佐美房忠自杀，长尾房景等人表示愿意臣从于长尾为景。

就这样，以春日山长尾为景为领袖，以府中、上田、古志的长尾三家为核心，以扬北众为辅翼的新的战国大名诞生了。然而长尾为景的统治仍然并不稳固，领国一元化政策只是行至半途，享禄三年（1530年），上条上杉定宪掀起“上条之乱”，长尾为景率古志长尾景信等将前往征伐，上杉定宪开城投降。然而，随即因为和长尾为景关系亲密的幕府管领细川高国兵败自杀，使得他的威望一落千丈，天文二年（1533年），上杉定宪再次举兵，长尾房长、宇佐美定满（房忠之子）等越后豪族纷纷倒戈，长尾为景节节败退。

到了天文五年（1536年）四月，宇佐美、柿崎等军和长尾为景在三分一原展开决战，长尾为景虽然获得了最后的胜利，却已感心力交瘁。于是他把家督之位传给长子长尾晴景，自己出家隐居，也希望藉此举动可以消除部分越后豪族对自己仇恨。当年十二月，长尾为景去世。

从长尾为景艰难奋斗的一生可以看出，越后的国人势力非常强大，很难在短期内将其聚拢起来，形成真正的领国一元化体制长尾为景做不到这点，他的儿子晴景就更做不到。传说中长尾晴景是个胆怯无能之辈，好女色也好男色，他甫一继位，家老（总揽具体事务的重臣）昭田常陆介就发动兵变，晴景凄凄惶惶逃出主城春日山。

长尾晴景走投无路，只好把被老爹幽禁起来的守护上杉定实又扛了出来，利用定实的名义与上杉定宪、长尾房长达成妥协，还娶了长尾房长之女为妻。就这样，长尾晴景缓过一口气来，反攻春日山，赶走昭田常陆介不过这个时候，所谓的守护代长尾家，实际掌控地域收缩到原来的一半还不到。

就在这种背景下，陆奥“天文之乱”爆发了，起源正与越后有关，并且因此使越后国改朝换代，迈向了新的辉煌。