天正十七年（1589年），苇名盛重再度出兵须贺川，正在恶战之时，突然重臣猪苗代盛国谋叛，引导伊达军直插主城黑川。盛重急忙挥兵赶回，六月五日，他在磐梯山的摺上原撞上伊达军，于是展开大战这就是著名的摺上原合战，乃是继人取桥以后，伊达政宗一生中的第二场关键性战役。

摺上原合战，参战的苇名军约七千人，伊达军则为五千人，战斗首先在苇名方大将富田将监和刚投顺伊达方的猪苗代盛国之间展开。恶战良久，因为苇名军背着西风朝前猛冲，猪苗代盛国大败后退，伊达方二番队片仓景纲急往支援，依然处于下风。就在危急关头，风向突然反转，东风强烈，吹得苇名军士卒很难睁开双眼，伊达政宗趁机亲率铁砲队于侧面射击，挽回了败局。苇名军中一部分不满主家倒向常陆佐竹氏的部队首先败走，终于导致全面崩溃。

此战，苇名氏死伤两千五百人，当主盛重带着十三骑逃回本城会津黑川城，并于十日晚又逃出黑川城，往佐竹氏控制的常陆国遁走。次日，伊达政宗进入黑川城，获得了战役的最后胜利。

南陆奥百年强藩苇名氏就此灭亡了，距离丰臣秀吉小田原之阵只差一年，苇名盛重要是多抵抗一阵子，或许还能使家族苟延残喘下去……

因为苇名氏的灭亡，触怒了他的总后台丰臣秀吉，于是第二年（1590年），秀吉向上杉和佐竹等东国大名下达了讨伐伊达氏的命令。伊达政宗一方面派使者上京，解释说并无与关白为敌之念，灭亡苇名氏乃是为父报仇，另方面却暗中联络小田原北条氏，准备先攻破常陆佐竹氏，再谋求更大的发展。

所谓“报仇”这种话，在政治斗争中，从来都不过藉口而已。在中国，努尔哈赤书“七大恨”告天，对明朝掀起反旗，其中最重要的一条，就是明人窝藏他的杀父仇人尼堪外兰。可是等到在奉天称汗，基本吞并了整个东北地区，终于捉到尼堪外兰的时候，却不过鞭打一顿就放他走路。两相对照，伊达政宗将曾经帮助过大内氏和二本松畠山氏的苇名氏称为杀父仇敌，意图是一样的吧。

但是，虽然有伊达成实等主战派一力撺掇，伊达政宗终于还是认清了丰臣秀吉的价值，并且认为，战则必亡，降则或有机会。然而，因为他在一段时间内，就战降两道犹豫不决，竟然导致了伊达家中的分裂

前面说过，伊达政宗的母亲乃是羽州山形城大名最上义守的女儿，辉宗死后称为保春院。保春院一直不喜欢长子政宗，却偏爱次子小次郎竺丸，再加上其兄最上义光也将政宗看作眼中钉肉中刺，就更增加了母子、兄弟间的矛盾。最上氏对伊达氏早有吞并之心，但更重要的是，在最上义守和其子义光的争斗中，政宗站在义守一边。义守失败了，一代枭雄最上义光继承了家督之位，便因此深深地痛恨着政宗，暗中撺掇其妹发动政变，废黜政宗一门总领之位。丰臣秀吉的关东攻略，成为保春院和政宗间矛盾激化的导火索。因为政宗的犹豫，保春院认为他定会毁了伊达家，甚至还可能会牵累到舅家最上氏，因此想暗杀政宗，代之以次子竺丸。

天正十七年（1589年）六月，伊达政宗进入会津黑川城，并准备将居城从米泽移至此处，做出向南大举侵攻的势头。其后，他又臣服了白河、石川、岩城等豪族，灭亡二阶堂氏，势力继续膨胀。十一月，丰臣秀吉发布小田原征伐令。

次年为天正十八年（1590年），元月，丰臣秀吉命令奥羽诸侯小田原参阵，想趁着扫荡关东的机会，也一举平定东北地区。伊达政宗口头上答应，却一再拖延动身的时间，自然引起保春院的担忧。三、四月间，保春院以送行为名，带着竺丸从米泽城来到黑川城，居住在西馆中。四月五日，政宗来到西馆向母亲辞行，准备次日即动身前往觐见秀吉。

据说，从母亲处回来以后，伊达政宗突然腹痛不止，几乎毙命。经过调查，证实是保春院和竺丸在食物中下了毒，想要害死政宗。于是政宗雷厉风行地处死了兄弟，并将母亲送回娘家山形城。如此人伦惨剧，发生得太仓促，处理得也太干脆，总给人带来无尽疑惑。或许是政宗怕自己离开黑川城以后，保春院和竺丸会趁机抢班夺权，所以才编造个藉口，先下手为强……