其实更有名的脚踩两条船的家族，不是前田氏或者九鬼氏，而是真田氏。且说上野沼田城主真田源五郎昌幸本是武田氏名臣真田幸隆之子，因为两位兄长信纲、信辉都战死于长筱合战，他才得以继承一门总领之位。武田氏灭亡后，昌幸臣服于东征的织田信长，保有原领。但本能寺之变后，织田氏在甲信和关东地区的势力彻底崩溃，昌幸夹在后北条、德川等强力大名中间，耍尽阴谋诡计，才终于勉强存续下来。据说丰臣秀吉给昌幸的评价是“表里比兴”，意为一肚子鬼主意，表里不一的家伙。

桃山时代，真田昌幸通过联姻来巩固自己的势力，和很多实权人物都扯上了关系：首先，他娶石田三成的岳父宇田赖忠之女为侧室，还把女儿嫁给了赖忠之子赖重；其次，他为长子信幸迎娶了德川氏重臣本多忠胜的女儿、家康的养女小松姬；第三，次子幸繁做了大谷吉继的女婿。

七月二十一日，真田父子领兵跟随德川家康出征会津，来到了下野一个叫犬伏的地方。石田三成恰在此时派来密使，请求昌幸加入西军。由于不同的姻亲关系，父子分裂，昌幸带着信繁回归沼田，而信幸则率领本部人马前往小山觐见德川家康。

消息很快传到沼田城中，小松姬立刻命令关闭城门，自己披甲着胄、手持薙刀站在城楼上，拒绝公公和小叔入城。传说昌幸恳求说：“我只是想见孙子一面。”小松姬就把儿子抱上城头，让公公远远望了一眼。昌幸无奈，只好退至信州上田城，秣马厉兵，以防备可能遭遇到的进攻。

八月二十四日，德川秀忠率领本多正信、榊原康政等重臣及三万八千大军，经中山道浩浩荡荡杀往美浓。经过信浓北部的时候，秀忠派使者去劝真田昌幸投降，却遭到严辞拒绝。秀忠一时火起，就想不过是小小的上田城嘛，待我踏平此城再继续西进不迟。

这个错误决定使得秀忠没能赶上关原决战，上田城虽然只有三千兵马，却在真田父子的指挥下屡次发动奇袭，使德川军无法组织起有效的攻城态势来。一直等到九月十日，在本多正信的反复劝说下，秀忠才终于含恨放弃上田，继续西进，但因为害怕真田军从后追袭，被迫改走小路，结果行动迟缓，直到十九日才抵达美浓赤坂。二十日，秀忠在草津扎下本阵，向身在大津的父亲家康请求见面谢罪。然而家康怒不可遏，坚持不肯见儿子的面。

家康大概是在前一日进入大津城的。关原合战后，他在大谷吉继原本布阵的藤川台检视首级，随即命令小早川秀秋、田中吉政、福岛正则等将快速突入近江，进攻石田三成的本城佐和山。次日，家康又派细川忠兴、黑田长政、堀尾忠氏等部陆续跟进。

石田三成并没能逃回佐和山城，据说他身负重伤，逃亡中因为淋雨又患了感冒，被迫躲藏在伊吹山中。留守佐和山城的是三成的父亲正继和兄长正澄，所部两千余人。面对汹涌而来的敌军，石田父子作了英勇的抵抗，一直守到十八日清晨，终于被田中吉政所部攻入城中。石田一门尽数自杀，没有一个人肯乖乖投降。

攻克佐和山城以后，德川家康命令田中吉政四处搜捕石田三成。吉政本是丰臣秀次的家老，秀次被杀后被迫流亡，后来多亏三成看在同为近江人的份上在秀吉面前进言，才得以领受三河冈崎十万石的封地。在田中所部的搜索下，终于在二十日找到了三成，绑到吉政面前，吉政好生款待了三成以后，将其押至大津，交给德川家康。